(R)-2-methyl-4-bromo-4-penten-1-ol | 199612-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (R)-2-methyl-4-bromo-4-penten-1-ol
• 英文别名: (R)-4-bromo-2-methyl-4-penten-1-ol；(2R)-4-bromo-2-methylpent-4-en-1-ol
• CAS: 199612-90-3
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: VSXKSKTVOUUTIC-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-4-bromo-4-penten-1-ol 在 YEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-5-Bromo-3-methyl-hex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成细胞毒性天然产物安非他命B1的C1C28部分

  摘要：

  使用Evans手性恶唑烷酮化学，Sharpless不对称环氧化和原酸酯Claisen重排作为关键步骤，对映选择性地合成了细胞毒性天然产物Amphidinolide B1（1a）的C1C28部分。从丙酰基恶唑烷酮2开始，在13个步骤中，总产率为3.6％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10103-4
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-4-bromo-2-methyl-4-pentenoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(R)-2-methyl-4-bromo-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的源于甲苯二恶烷酮的二萜衍生物的合成及其抗增殖活性†

  摘要：

  报道了二萜（+）-tonantzitlolone A和一系列衍生物的合成。该研究包括确定它们对所选癌细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c6ob01697a

文献信息

• Formal Total Synthesis of Amphidinolide E
  作者：Lluís Bosch、Laura Mola、Elena Petit、Mar Saladrigas、Jorge Esteban、Anna M. Costa、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01973

  日期：2017.10.20

  A formal total synthesis of the cytotoxic macrolide amphidinolide E is reported. The strategic steps are three Julia–Kocienski reactions (J–K), for the formation of the C5–C6, C9–C10, and C17–C18 double bonds, a Suzuki–Molander C21–C22 bond formation reaction, and a Kita–Trost macrolactonization. The “instability” of the two dienic systems and of the stereocenter at C2 (allylic methine, α to the carboxy

  据报道，细胞毒性大环内酯类两性霉素E的正式全合成。战略步骤是三个Julia–Kocienski反应（J–K），用于形成C5–C6，C9–C10和C17–C18双键，Suzuki-Molander C21–C22键形成反应以及Kita– Trost大内酯化。两个二烯系和C2（烯丙基次甲基，α到羧基的α）的立体中心和C17-OH和C18-OH的保护基的“不稳定性”提出了艰巨的挑战。每个Julia-Kocienski烯烃的聚合反应均经过系统优化，以提供最高的E / Z比。
• Synthetic Studies toward the Total Synthesis of Amphidinolide H1
  作者：Gang Zhao、Lisheng Deng、Zhixiong Ma

  DOI：10.1055/s-2008-1032101

  日期：——

  A convergent synthesis of the macrolide core as the immediate precursor to amphidinolide H1 is described, which features a palladium-catalyzed Stille cross-coupling, a methyl ketone diastereoselective aldol reaction, a Mitsunobu esterification, and an intramolecular ring-closing metathesis (RCM) reaction to construct the 26-membered macrocycle as key steps.

  描述了大环内酯核心的会聚合成，作为amphidinolide H1的直接前体，其特点是钯催化的Stille交叉偶联、甲基酮非对映选择性羟醛反应、Mitsunobu酯化和分子内闭环复分解（RCM）反应构建 26 元大环作为关键步骤。
• Iododesilylation of TIPS-, TBDPS-, and TBS-Substituted Alkenes in Connection with the Synthesis of Amphidinolides B/D
  作者：Mireia Sidera、Anna M. Costa、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol2020187

  日期：2011.9.16

  The C-Si bonds of triisopropylsilyl-substituted alkenes, 1,3-dienes, and related multifunctional substrates, as well as analogous C-TBDPS and C-TBS bonds, are readily and chemoselectively cleaved with NIS (or other sources of I(+), such as N-iodosaccharin, 1,3-diodohydantoin, and Ipy(2)BF(4)). The desired iodoalkenes are obtained stereospecifically without byproducts, provided that the reactions are carried out in CF(3)CHOHCF(3) and, in general, with 30 mol % of Ag(2)CO(3) (or AgOAc/2,6-Iutidine) as an additive. Fragment C10-C18 of cytotoxic amphidinolides B1-B3 and D has been synthesized using this improved procedure.