(R)-2-methyl-4-bromo-4-penten-1-ol | 199612-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (R)-2-methyl-4-bromo-4-penten-1-ol
• 英文别名: (R)-4-bromo-2-methyl-4-penten-1-ol；(2R)-4-bromo-2-methylpent-4-en-1-ol
• CAS: 199612-90-3
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: VSXKSKTVOUUTIC-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-4-bromo-4-penten-1-ol 在 YEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-5-Bromo-3-methyl-hex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成细胞毒性天然产物安非他命B1的C1C28部分

  摘要：

  使用Evans手性恶唑烷酮化学，Sharpless不对称环氧化和原酸酯Claisen重排作为关键步骤，对映选择性地合成了细胞毒性天然产物Amphidinolide B1（1a）的C1C28部分。从丙酰基恶唑烷酮2开始，在13个步骤中，总产率为3.6％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10103-4
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-4-bromo-2-methyl-4-pentenoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(R)-2-methyl-4-bromo-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的源于甲苯二恶烷酮的二萜衍生物的合成及其抗增殖活性†

  摘要：

  报道了二萜（+）-tonantzitlolone A和一系列衍生物的合成。该研究包括确定它们对所选癌细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c6ob01697a

文献信息

• Formal Total Synthesis of Amphidinolide E
  作者：Lluís Bosch、Laura Mola、Elena Petit、Mar Saladrigas、Jorge Esteban、Anna M. Costa、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01973

  日期：2017.10.20

  A formal total synthesis of the cytotoxic macrolide amphidinolide E is reported. The strategic steps are three Julia–Kocienski reactions (J–K), for the formation of the C5–C6, C9–C10, and C17–C18 double bonds, a Suzuki–Molander C21–C22 bond formation reaction, and a Kita–Trost macrolactonization. The “instability” of the two dienic systems and of the stereocenter at C2 (allylic methine, α to the carboxy

  据报道，细胞毒性大环内酯类两性霉素E的正式全合成。战略步骤是三个Julia–Kocienski反应（J–K），用于形成C5–C6，C9–C10和C17–C18双键，Suzuki-Molander C21–C22键形成反应以及Kita– Trost大内酯化。两个二烯系和C2（烯丙基次甲基，α到羧基的α）的立体中心和C17-OH和C18-OH的保护基的“不稳定性”提出了艰巨的挑战。每个Julia-Kocienski烯烃的聚合反应均经过系统优化，以提供最高的E / Z比。
• Synthetic Studies toward the Total Synthesis of Amphidinolide H1
  作者：Gang Zhao、Lisheng Deng、Zhixiong Ma

  DOI：10.1055/s-2008-1032101

  日期：——

  A convergent synthesis of the macrolide core as the immediate precursor to amphidinolide H1 is described, which features a palladium-catalyzed Stille cross-coupling, a methyl ketone diastereoselective aldol reaction, a Mitsunobu esterification, and an intramolecular ring-closing metathesis (RCM) reaction to construct the 26-membered macrocycle as key steps.

  描述了大环内酯核心的会聚合成，作为amphidinolide H1的直接前体，其特点是钯催化的Stille交叉偶联、甲基酮非对映选择性羟醛反应、Mitsunobu酯化和分子内闭环复分解（RCM）反应构建 26 元大环作为关键步骤。
• Iododesilylation of TIPS-, TBDPS-, and TBS-Substituted Alkenes in Connection with the Synthesis of Amphidinolides B/D
  作者：Mireia Sidera、Anna M. Costa、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol2020187

  日期：2011.9.16

  The C-Si bonds of triisopropylsilyl-substituted alkenes, 1,3-dienes, and related multifunctional substrates, as well as analogous C-TBDPS and C-TBS bonds, are readily and chemoselectively cleaved with NIS (or other sources of I(+), such as N-iodosaccharin, 1,3-diodohydantoin, and Ipy(2)BF(4)). The desired iodoalkenes are obtained stereospecifically without byproducts, provided that the reactions are carried out in CF(3)CHOHCF(3) and, in general, with 30 mol % of Ag(2)CO(3) (or AgOAc/2,6-Iutidine) as an additive. Fragment C10-C18 of cytotoxic amphidinolides B1-B3 and D has been synthesized using this improved procedure.
• Synthesis and antiproliferative activity of new tonantzitlolone-derived diterpene derivatives
  作者：Torsten Busch、Gerald Dräger、Eike Kunst、Hannah Benson、Florenz Sasse、Karsten Siems、Andreas Kirschning

  DOI：10.1039/c6ob01697a

  日期：——

  The synthesis of the diterpene (+)-tonantzitlolone A and a series of derivatives is reported. The study includes the determination of their antiproliferative activities against selected cancer cell lines.

  报道了二萜（+）-tonantzitlolone A和一系列衍生物的合成。该研究包括确定它们对所选癌细胞系的抗增殖活性。
• Enantioselective synthesis of the C1C28 portion of the cytotoxic natural product, amphidinolide B1
  作者：Duck-Hyung Lee、Suk-Won Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10103-4

  日期：1997.11

  The C1C28 portion of the cytotoxic natural product, amphidinolide B1 (1a), was synthesized enantioselectively using as key steps Evans chiral oxazolidinone chemistry, Sharpless asymmetric epoxidation, and the orthoester Claisen rearrangement. The overall yield is 3.6% in 13 step sequence starting from propionyl oxazolidinone 2.

  使用Evans手性恶唑烷酮化学，Sharpless不对称环氧化和原酸酯Claisen重排作为关键步骤，对映选择性地合成了细胞毒性天然产物Amphidinolide B1（1a）的C1C28部分。从丙酰基恶唑烷酮2开始，在13个步骤中，总产率为3.6％。