6-氧代-3-苯基-1H-哒嗪-4-甲醛 | 101563-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氧代-3-苯基-1H-哒嗪-4-甲醛
• 英文名称: 6-oxo-3-phenyl-1,6-dihydropyridazine-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-aldehydo-6-phenylpyridazin-3(2H)-one；5-formyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone；6-phenyl-5-formyl-3(2H)-pyridazinine；4-Pyridazinecarboxaldehyde, 1,6-dihydro-6-oxo-3-phenyl-；6-oxo-3-phenyl-1H-pyridazine-4-carbaldehyde
• CAS: 101563-68-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: OAIIYOIJFBMNOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230.0-231.2 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧代-3-苯基-1H-哒嗪-4-甲醛 在 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene supported polystyrene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2E)-3-(1,6-dihydro-1-methyl-6-oxo-3-phenylpyridazin-4-yl)-2-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Supported TBD-Assisted Solution Phase Diversification of Formyl-Aza-Heterocycles Through Alkylation-Knoevenagel One Pot Sequences

  摘要：

  报道了一种高效的原位并行方法，用于实现某些甲酰氮杂环（A）的结构多样化，该方法利用可重复使用的TBD负载碱。库合成基于连续的烷基化-Knoevenagel官能化，采用烷基卤化物（B）、Michael受体（C）和活化甲基酮化合物（D）作为多样性元素。

  DOI：

  10.2174/138620711796367229
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基甲基-6-苯基-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮 在 吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 6-氧代-3-苯基-1H-哒嗪-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  哒嗪。十三。6-芳基-5-加氧取代的3（2H）-吡啶并壬酮的合成及其作为血小板聚集抑制剂的评价。

  摘要：

  已经合成了几种6-芳基-5-加氧的取代的哒嗪酮，并在体外评估了对5'-二磷酸腺苷（ADP），凝血酶和胶原蛋白诱导的血小板聚集的抑制作用。所有测试的化合物（8和9除外）均以剂量依赖的方式抑制血小板凝集。活性最高的物质（化合物2b）对ADP和胶原诱导剂的IC50约为60 microM。受试化合物对血小板聚集的抑制作用取决于功能在5位的氧化程度，IC50值的顺序为R-OH（2a，b，5）

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1151

文献信息

• Ureido-Pyridazinone Derivatives: Insights into the Structural and Conformational Properties for STAT3 Inhibition
  作者：Fiorella Meneghetti、Stefania Villa、Daniela Masciocchi、Daniela Barlocco、Lucio Toma、Dong-Cho Han、Byoung-Mog Kwon、Naohisa Ogo、Akira Asai、Laura Legnani、Arianna Gelain

  DOI：10.1002/ejoc.201500599

  日期：2015.8

  Three new ureido-pyridazinone derivatives, which are structurally related to the known STAT3 inhibitor AVS-0288, were designed by taking into account the structure–activity relationships determined for several ureido-oxadiazole derivatives previously studied by our group. Their synthesis was first attempted through suitable 5-aminopyridazinone intermediates (6a and 6b), which molecular structures were

  考虑到我们小组先前研究的几种脲基-恶二唑衍生物的构效关系，设计了三种新的脲基-哒嗪酮衍生物，它们在结构上与已知的 STAT3 抑制剂 AVS-0288 相关。它们的合成首先通过合适的 5-氨基哒嗪酮中间体（6a 和 6b）尝试合成，其分子结构通过 6a 的 X 射线衍射数据得到证实。胺官能化不成功，因此，设计了替代方法。双荧光素酶和基于 AlphaScreen 的测定被用来测试它们的活性。在建模研究的基础上对获得的数据进行了合理化，该研究将我们的注意力集中在脲基部分的几何偏好上。计算结果似乎表明 1,2,
• Efficient Consecutive Alkylation-Knoevenagel Functionalisations in Formyl Aza-Heterocycles Using Supported Organic Bases
  作者：Artur Silva、Alberto Coelho、Abdelaziz El-Maatougui、Enrique Raviña、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-2006-951559

  日期：——

  An efficient solution-phase parallel procedure to perform the structural diversification of some formyl aza-heterocycles employing supported organic bases (PS-BEMP, PS-TBD or Si-TBD) is described. The library synthesis is based on a consecutive alkylation-Knoevenagel functionalisation that employs alkyl halides, Michael acceptors, and malonic acid derivatives as diversity elements.

  本文描述了一种高效的溶液相并行过程，利用负载型有机碱（PS-BEMP、PS-TBD或Si-TBD）对某些醛基氮杂环进行结构多样化的方法。该库合成基于连续的烷基化-Knoevenagel功能化反应，采用烷基卤、迈克尔受体和丙二酸衍生物作为多样性元素。
• Pyridazine derivatives.<b>XIX</b>: Functionalization studies at the<b>5</b>position in the 6-phenyl-3(2<i>H</i>)-pyridazinone system
  作者：Eddy Sotelo、Enrique Raviña、Isabel Estevez

  DOI：10.1002/jhet.5570360426

  日期：1999.7

  A series of 6-phenyl-3(2H)-pyridazinones bearing different substitution at the 5 position of the pyridazinone ring were prepared in the search for new platelet aggregation inhibitors. The structure of the final compounds was determined on the basis of spectroscopics methods.

  为了寻找新的血小板聚集抑制剂，制备了一系列在哒嗪酮环的5位带有不同取代基的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮。根据光谱法确定最终化合物的结构。
• Pyridazines. Part XXIX: synthesis and platelet aggregation inhibition activity of 5-substituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones. Novel aspects of their biological actions
  作者：Eddy Sotelo、Nuria Fraiz、Matilde Yáñez、Vicente Terrades、Reyes Laguna、Ernesto Cano、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00146-3

  日期：2002.9

  series of 6-phenyl-3(2H)-pyridazinones with a diverse range of substituents in the 5-position have been prepared and evaluated in the search for new antiplatelet agents. A significant dependence of the substituent on the inhibitory effect has been observed. The pharmacological study of these compounds confirms that modification of the chemical group at position 5 of the 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone system

  已经制备了一系列5-位具有5-取代基范围的6-苯基-3（2H）-哒嗪酮，并在寻找新的抗血小板药时对其进行了评估。已经观察到取代基对抑制作用的显着依赖性。这些化合物的药理研究证实，6-苯基-3（2H）-哒嗪酮系统第5位的化学基团的修饰既影响抗血小板活性的变化，又影响作用机理。
• Pyridazines. Part 31: Synthesis and Antiplatelet Activity of 4,5-Disubstituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones.
  作者：Eddy Sotelo、Nuria Fraiz、Matilde Yáñez、Reyes Laguna、Ernesto Cano、Enrique Raviña

  DOI：10.1248/cpb.50.1574

  日期：——

  This paper describes the synthesis and the antiplatelet activity of a series of 4,5-disubstituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones. Some of these compounds show a dose-dependent activity and were found to be more active than their 5-substituted analogues.

  本论文描述了一系列4,5-二取代-6-苯基-3(2H)-吡嗪酮的合成及其抗血小板活性。这些化合物中的一些表现出剂量依赖性活性，并且被发现比其5-取代类似物更具活性。