5-hydroxymethyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone | 101563-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-6-phenylpyridazin-3(2H)-one；6-phenyl-5-hydroxymethyl-2H-pyridazin-3-one；6-phenyl-5-hydroxymethyl-3(2H)-pyridazinine；4-(hydroxymethyl)-3-phenyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 101563-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: MGSDTCBJBNQIGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到5-cyano-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物。XIX：6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮系统中5位的官能化研究†

  摘要：

  为了寻找新的血小板聚集抑制剂，制备了一系列在哒嗪酮环的5位带有不同取代基的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮。根据光谱法确定最终化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360426
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基甲基-6-苯基-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮 在 吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-hydroxymethyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  哒嗪。十三。6-芳基-5-加氧取代的3（2H）-吡啶并壬酮的合成及其作为血小板聚集抑制剂的评价。

  摘要：

  已经合成了几种6-芳基-5-加氧的取代的哒嗪酮，并在体外评估了对5'-二磷酸腺苷（ADP），凝血酶和胶原蛋白诱导的血小板聚集的抑制作用。所有测试的化合物（8和9除外）均以剂量依赖的方式抑制血小板凝集。活性最高的物质（化合物2b）对ADP和胶原诱导剂的IC50约为60 microM。受试化合物对血小板聚集的抑制作用取决于功能在5位的氧化程度，IC50值的顺序为R-OH（2a，b，5）

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1151

文献信息

• Ureido-Pyridazinone Derivatives: Insights into the Structural and Conformational Properties for STAT3 Inhibition
  作者：Fiorella Meneghetti、Stefania Villa、Daniela Masciocchi、Daniela Barlocco、Lucio Toma、Dong-Cho Han、Byoung-Mog Kwon、Naohisa Ogo、Akira Asai、Laura Legnani、Arianna Gelain

  DOI：10.1002/ejoc.201500599

  日期：2015.8

  Three new ureido-pyridazinone derivatives, which are structurally related to the known STAT3 inhibitor AVS-0288, were designed by taking into account the structure–activity relationships determined for several ureido-oxadiazole derivatives previously studied by our group. Their synthesis was first attempted through suitable 5-aminopyridazinone intermediates (6a and 6b), which molecular structures were

  考虑到我们小组先前研究的几种脲基-恶二唑衍生物的构效关系，设计了三种新的脲基-哒嗪酮衍生物，它们在结构上与已知的 STAT3 抑制剂 AVS-0288 相关。它们的合成首先通过合适的 5-氨基哒嗪酮中间体（6a 和 6b）尝试合成，其分子结构通过 6a 的 X 射线衍射数据得到证实。胺官能化不成功，因此，设计了替代方法。双荧光素酶和基于 AlphaScreen 的测定被用来测试它们的活性。在建模研究的基础上对获得的数据进行了合理化，该研究将我们的注意力集中在脲基部分的几何偏好上。计算结果似乎表明 1,2,
• Pyridazines. Part XXIX: synthesis and platelet aggregation inhibition activity of 5-substituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones. Novel aspects of their biological actions
  作者：Eddy Sotelo、Nuria Fraiz、Matilde Yáñez、Vicente Terrades、Reyes Laguna、Ernesto Cano、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00146-3

  日期：2002.9

  series of 6-phenyl-3(2H)-pyridazinones with a diverse range of substituents in the 5-position have been prepared and evaluated in the search for new antiplatelet agents. A significant dependence of the substituent on the inhibitory effect has been observed. The pharmacological study of these compounds confirms that modification of the chemical group at position 5 of the 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone system

  已经制备了一系列5-位具有5-取代基范围的6-苯基-3（2H）-哒嗪酮，并在寻找新的抗血小板药时对其进行了评估。已经观察到取代基对抑制作用的显着依赖性。这些化合物的药理研究证实，6-苯基-3（2H）-哒嗪酮系统第5位的化学基团的修饰既影响抗血小板活性的变化，又影响作用机理。
• Pyridazines. Part 22: Highly efficient synthesis of pharmacologically useful 4-cyano-6-phenyl-5-substituted-3(2H)-pyridazinones
  作者：Eddy Sotelo、Beatriz Pita、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00260-4

  日期：2000.4

  directly and efficiently attached at the 4-position of the heterocyclic ring of 5-substituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones using a practical and mild procedure. This direct cyanide addition offers a novel and one-pot approach to the synthesis of pharmacologically useful 4,5-difunctionalized-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones.

  使用实用且温和的方法将氰基直接且有效地连接在5-取代的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮的杂环的4-位上。这种直接的氰化物加成为药理上有用的4,5-双官能化的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮的合成提供了一种新颖的一锅法。
• Efficient Aromatization of 4,5-Dihydro-3(2<i>H</i>)-Pyridazinones Substituted at 5 Position by Using Anhydrous Copper (II) Chloride
  作者：Eddy Sotelo、Enrique Raviña

  DOI：10.1080/00397910008087285

  日期：2000.1

  An efficient conversion of 5-substituted-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones into their corresponding dehydrogenated derivatives was achieved by treatment with anhydrous copper(II) chloride in acetonitrile.
• Pyridazine Derivatives, IX. Synthesis of 2H-Pyridazin-3-ones with Aroylpiperazinyl Groups
  作者：Enrique Ravina、Carmen Teran、Lourdes Santana、Neftali Garcia、Isabel Estevez

  DOI：10.3987/com-90-5493

  日期：——

  -Several 2H-pyridazin-3-ones with phenyl- or 2-furoylpiperazinyl group, have been prepared. 6-Phenyl-5-(N4-aroyl-N1-piperazinyl)-2H-pyridazin-3-ones were obtained by nucleophilic substitution of the chlorine atom of 6-phenyl-5-chloro-2H-pyridazin-3-one or alternatively, by aroylation of N1-piperazinyl-2h-pyridazin-3-one. Also, 6-phenyl-5-(N4-aroyl-N1-piperazinylmethyl)-2H-pyridazin-3-ones were prepared by displacement of the bromine in 6-phenyl-5-bromomethyl-2h-pyridazin-3-one.