6-氧代-5H-菲啶-2-羧酸 | 107917-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氧代-5H-菲啶-2-羧酸
• 英文名称: 6-Oxo-5,6-dihydrophenanthridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-oxo-5H-phenanthridine-2-carboxylic acid
• CAS: 107917-50-0
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: UQJFJMGMOGWAFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-oxo-5,6-dihydrophenanthridine-2-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以30%的产率得到6-氧代-5H-菲啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型 5(H)-phenanthridin-6-ones、5(H)-phenanthridin-6-one 二酮酸和多环芳香二酮酸类似物作为新型 HIV-1 整合酶抑制剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  已经合成了一系列新的菲啶酮衍生物和二酮酸类似物，以及相关的菲和蒽二酮酸，并将其作为 HIV 整合酶 (IN) 抑制剂进行了评估。菲啶酮支架被菲、蒽或芘取代的几种新的 β-二酮酸类似物表现出最高的 IN 抑制效力。对整合酶链转移步骤有普遍的选择性。最有效的 IN 是 2,4-dioxo-4-phenanthren-9-yl-butyric acid (27f) 与 IC(50) 的 0.38microM 对整合酶链转移。菲二酮酸 27d-f 比相应的菲啶酮二酮酸 16 (IC(50)=65microM) 更有效 (IC(50)=2.7-0.38microM)，表明菲啶酮系统中的极性酰胺桥相对于更亲脂的菲系统降低了抑制活性。这可能与化合物的芳基可能结合到整合酶活性位点的亲脂口袋上，如对接模拟所建议的。分子模型还表明活性位点 Mg(2+) 螯合的有效性有助于 IN 抑制效力。最后，一些有效的化合物抑制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.026

文献信息

• The Chemistry and Synthetic Applications of the Phenanthridinone System
  作者：Henry Gilman、John Eisch

  DOI：10.1021/ja01577a041

  日期：1957.10