2-deoxy-L-xylo-hexitol | 65165-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-L-xylo-hexitol
• 英文别名: 5-deoxy-D-glucitol；L-xylo-2-deoxy-hexitol；5-Deoxy-D-xylo-hexitol；(2S,3S,4R)-hexane-1,2,3,4,6-pentol
• CAS: 65165-93-7
• 化学式: C₆H₁₄O₅
• 分子量: 166.174
• InChiKey: LWWIYCLYWKAKRR-SRQIZXRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-D-xylo-hexofuranosidurono-6,3-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到2-deoxy-L-xylo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  羧基辅助的5-脱氧糖呋喃糖苷辅助光诱导的电子转移脱氧

  摘要：

  随着合成脱氧糖的实用方法的发展，将以9-甲基咔唑（MCZ）为光敏剂的光致电子转移（PET）反应应用于d的2- O-（3-三氟甲基）苯甲酰化衍生物。 -半乳糖醛酸。羧基有效地辅助了α-脱氧，所需的照射时间明显短于不存在时的照射时间。光化学反应还用于d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯衍生物的脱氧，在两种情况下均提供了合成5-deoxy-六呋喃糖苷和中间体化合物以合成天然产物的便捷途径，避免了使用金属氢化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.005

文献信息

• Structure and reactivity of anhydro-sugars. Part VII. Syntheses of 5-deoxy-<scp>D</scp>-xylo-hexose
  作者：E. J. Hedgley、O. Mérész、W. G. Overend

  DOI：10.1039/j39670000888

  日期：——

  Several routes for the synthesis of 5-deoxy-D-xylo-hexose have been investigated. Hydrogen in the presence of Raney nickel which had been stirred with an acidic ion-exchange resin converted 5,6-anhydro-1,2-O-isopropyl-idene-α-D-glucofuranose into a mixture of 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose and 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose. Contrary to a previous report, it has

  5-脱氧的合成几种途径d -木糖-hexose进行了研究。在阮内镍的存在下，将氢与酸性离子交换树脂一起搅拌，将5,6-脱水-1,2 - O-异丙基-亚烷基-α - D-葡萄糖呋喃糖转化为6-脱氧-1的混合物， 2- ø异亚丙基α- d -glucofuranose和5-脱氧-1,2- ö异亚丙基α- d -低聚木糖-hexofuranose。与先前的报告相反，已显示氢化铝锂对6 - O-苯甲酰基-1,2- O-异亚丙基-5- O-甲苯磺酰基-α- D的作用-glucofuranose给出主要结晶5-脱氧-1,2- ö异亚丙基α- d -低聚木糖-hexofuranose，虽然有人色谱一些6-脱氧-1,2-所示ö异亚丙基β-大号-idofuranose是也形成了。用α-甲苯硫醇钠处理6 - O-苯甲酰基-1,2- O-异亚丙基-5- O-甲苯磺酰基-α- D-葡萄糖呋喃糖，得到6 - S-苄基-1
• [EN] TRANSKETALIZED COMPOSITIONS, SYNTHESIS, AND APPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS TRANS-CÉTALISÉES, SYNTHÈSE, ET APPLICATIONS
  申请人：SEGETIS INC

  公开号：WO2009146202A2

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present disclosure relates to the preparation of ketal compounds from polyols and oxocarboxylates, and uses thereof.