4-deoxy-β-L-threo-hex-4-enopyranosyluronic acid | 55274-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-deoxy-β-L-threo-hex-4-enopyranosyluronic acid
• 英文别名: methyl 4-deoxy-β-L-threo-hex-4-enopyranosiduronic acid；Methyl-4-deoxy-β-L-threo-hex-4-enopyranosiduronsaeure；Methyl 4-deoxy-beta-l-threo-hex-4-enopyranosiduronic acid；(2S,3R,4S)-3,4-dihydroxy-2-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 55274-87-8
• 化学式: C₇H₁₀O₆
• 分子量: 190.153
• InChiKey: ILDQSDKXCLSHSM-MFXDHYFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 2,3-di-O-acetyl-4-deoxy-β-L-threo-hex-4-enopyranosid)uronate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以48%的产率得到4-deoxy-β-L-threo-hex-4-enopyranosyluronic acid
  参考文献：
  名称：

  不饱和葡萄糖醛酸水解酶中新机制的糖苷裂解

  摘要：

  来自 CAZy 分类系统的 GH 家族 88 的不饱和葡萄糖醛酸水解酶 (UGL) 从细胞外细菌多糖裂解酶释放的寡糖产物中切割出末端不饱和糖。这条通路涉及细胞外细菌感染，在哺乳动物中没有等价物。先前已经提出了 UGL 的新机制，其中酶催化底物中乙烯基醚基团的水合，随后重排导致糖苷键断裂。然而，缺乏这种机制的明确证据。在本研究中，分析了 UGL 催化的水中反应产物、氧化氘和水中的稀甲醇，结合 UGL 快速切割硫糖苷和反向异头构型的糖苷（耐经典糖苷酶水解的底物）的证明，为这种新机制提供了强有力的支持。观察到的 UGL 催化的 C-糖苷底物类似物的水合作用进一步支持了水合作用引发的过程。最后，对小的 β-二次动力学同位素效应的观察表明具有氧碳鎓离子特征的过渡态，其中碳 4 处的氢采用轴向几何形状。总之，这些观察结果验证了新的乙烯基醚水合机制，并且与在碳 1 处反转或保留直接水解酶机制不一致。观察到的

  DOI：

  10.1021/ja209067v

文献信息

• Synthesis and characterization of the hexenuronic acid model methyl 4-deoxy-β-l-threo-hex-4-enopyranosiduronic acid
  作者：Immanuel Adorjan、Anna-Stiina Jääskeläinen、Tapani Vuorinen

  DOI：10.1016/j.carres.2006.06.012

  日期：2006.10

  A facile synthetic scheme for the preparation of methyl 4-deoxy-beta-L-threo-hex-4-enopyranosiduronic acid utilizing the commercially available methyl a-D-galactopyranoside as starting material has been developed. The synthesis sequence comprises six high yielding reaction steps: TEMPO oxidation, acetylation, methanolysis of the lactone, acetylation, P-elimination, and final removal of the protecting groups. Only one column chromatographic purification is needed throughout the whole sequence. The overall yield is 60%. The final product has been characterized by NMR, Raman, UVRR, FTIR, and HRMS. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.