[(4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl]bis-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol) | 1326307-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl]bis-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol)
• 英文别名: CF3-TEFDDOL；1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-[(4R,5R)-5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-ol
• CAS: 1326307-91-8
• 化学式: C₁₁H₁₀F₁₂O₄
• 分子量: 434.179
• InChiKey: IKZYLGGLQNZYAW-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxyl dichloride 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到[(4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl]bis-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol)
  参考文献：
  名称：

  TEFDDOLs（α，α，α'，α'-四（全氟芳基/烷基）-2,2'-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）：高度氟化的手性氢键供体和布朗斯台德酸与独特的H键合模式和超分子体系结构

  摘要：

  通过添加全氟有机锂试剂合成六种对映体纯的α，α，α'，α'-四（全氟烷基/芳基）-2,2'-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TEFDDOLs）报道了使用Ruppert试剂或Ruppert's试剂（TMS-CF 3）制备异亚丙基酒石酸二氯化物。TEFDDOLs单独或与氢键受体（例如水和DABCO）配合使用的X射线晶体结构表明，这类新型的高度氟化的手性1,4-二醇形成独特的分子内和分子间氢键模式。分子内OH-OH键合占全氟烷TEFDDOLs的相对高酸度（对ķ一个在DMSO：四- CF 3，5.7;四-C 2 ˚F 5，2.4）。对于四（全氟苯基）TEFDDOL，在晶体和溶液中都发现了一种非常不寻常的“伪-反”构型的二醇，没有分子内（也没有分子间）OH-OH键（DOSY和NOESY NMR）。后者的构象是由总共四个覆盖OH-OH键的分子内OH-F芳基氢键形成的。由于其氢键键合特性，TE

  DOI：

  10.1021/jo301609g