5-(4-methoxyphenyl)-2-(3-methoxyphenyl)-1,3-oxazole | 1043600-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2-(3-methoxyphenyl)-1,3-oxazole
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)oxazole；5-(4-Methoxyphenyl)-2-(3-methoxyphenyl)oxazole；2-(3-methoxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1043600-74-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: SZAQMHAKMHEQLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-2-(3-methoxyphenyl)-1,3-oxazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到3-[5-(4-hydroxyphenyl)-1,3-oxazole-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为有效和选择性的非甾体抑制剂17beta-羟类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）的双（羟苯基）唑类药物，用于治疗雌激素依赖性疾病。

  摘要：

  17beta-羟基类固醇脱氢酶1（17beta-HSD1）催化将活性较弱的雌酮（E1）还原为最有效的雌激素17beta-雌二醇（E2）。E2通过激活雌激素受体（ER）刺激激素依赖性疾病的生长。17beta-HSD1通常在乳腺癌细胞中过表达。因此，它是治疗乳腺肿瘤的有吸引力的靶标。配体和基于结构的药物设计方法的结合导致了对双（羟苯基）唑类化合物作为17β-HSD1潜在抑制剂的鉴定。研究了不同的唑和羟基取代方式。评估了化合物相对于17beta-HSD2，ERalpha和ERbeta的活性和选择性。最有效的化合物是3- [5-（4-羟基苯基）-1,3-恶唑-2-基]苯酚（18，IC（50）= 0.31 microM），

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.073
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-(4-甲氧苯基)-苯乙酮盐酸盐 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-2-(3-methoxyphenyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES

  摘要：

  该发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。

  公开号：

  US20110046147A1

文献信息

• Metal-free dual sp3 C–H functionalization: I2-promoted domino oxidative cyclization to construct 2,5-disubstituted oxazoles
  作者：Qing-He Gao、Zhuan Fei、Yan-Ping Zhu、Mi Lian、Feng-Cheng Jia、Mei-Cai Liu、Neng-Fang She、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.072

  日期：2013.1

  An I-2-promoted sp(3) C-H functionalization has been developed for the synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles from easily available methyl ketones and benzylamines without any metal and peroxide catalyst. This domino oxidative cyclization process involves the cleavage of C H bond and the formation of C-N, C-O bonds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [DE] 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN<br/>[EN] 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS 17BÊTA-HYDROXYSTÉROÏD-DÉHYDROGÉNASE DE TYPE 1 POUR TRAITER DES MALADIES HORMONO-DÉPENDANTES
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2009027346A2

  公开（公告）日：2009-03-05

  Die Erfindung betrifft 17Beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenase-Typ1 (17betaHSD1) Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung zur Behandlung und Prophylaxe hormonabhängiger, insbesondere estrogenabhängiger oder androgenabhängiger Erkrankungen.