ethyl 2-diazo-6-(3-methylbut-2-enyl)thio-3-oxohexanoate | 120571-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-6-(3-methylbut-2-enyl)thio-3-oxohexanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-6-(3-methylbut-2-enylsulfanyl)-3-oxohexanoate；ethyl 2-diazo-6-(3-methylbut-2-enylsulfanyl)-3-oxohexanoate
• CAS: 120571-43-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: XGGGJINNMGCROX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-6-(3-methylbut-2-enyl)thio-3-oxohexanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以66%的产率得到ethyl 2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-3-oxothiane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素介导的环化。环状sulph的合成与重排

  摘要：

  在苯中的六元和七元环状sulph叶立德用乙酸铑（II）处理重氮硫化物；尽管可以分离出S-苄基和S-乙基，但是它们在加热时分别重排或消除了乙烯。由于S-烯丙基内酯发生自发的[2,3]-σ重排，因此无法将其分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82252-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-6-mercapto-3-oxohexanoate 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到ethyl 2-diazo-6-(3-methylbut-2-enyl)thio-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素介导的环化。第5部分。6和7元硫杂环的环状sulph化物的合成和重排

  摘要：

  用乙酸铑（II）处理重氮硫醇，得到六元和七元硫杂环。重氮硫化物可生成环状sulph，它们可分离或重排，具体取决于硫上取代基的性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96017-x

文献信息

• Rhodium carbenoid mediated cyclisations. Synthesis and rearrangement of cyclic sulphonium ylides
  作者：Christopher J. Moody、Roger J. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82252-2

  日期：1988.1

  Treatment of diazo sulphides with rhodium (II) acetate in benzenegives six- and seven-membered cyclic sulphonium ylides; although the S-benzyl and S-ethyl ylides can be isolated, they rearrange, or eliminate ethylene respectively, on heating; the S-allyl ylides cannot be isolated since they undergo spontaneous [2,3]-sigmatropic rearrangement.

  在苯中的六元和七元环状sulph叶立德用乙酸铑（II）处理重氮硫化物；尽管可以分离出S-苄基和S-乙基，但是它们在加热时分别重排或消除了乙烯。由于S-烯丙基内酯发生自发的[2,3]-σ重排，因此无法将其分离。
• MOODY, CHRISTOPHER J.;TAYLOR, ROGER J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 6005-6008
  作者：MOODY, CHRISTOPHER J.、TAYLOR, ROGER J.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium carbenoid mediated cyclisations. Part 5. Synthesis and rearrangement of cyclic sulphonium ylides preparation of 6- and 7-membered sulphur heterocycles
  作者：Christopher J. Moody、Roger J. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96017-x

  日期：1990.1

  Treatment of diazo mercaptans with rhodium(ll) acetate gives six- and seven-membered sulphur heterocycles; diazo sulphides give cyclic sulphonium ylides, which are isolable, or rearrange, depending on the nature of the substituent on sulphur.

  用乙酸铑（II）处理重氮硫醇，得到六元和七元硫杂环。重氮硫化物可生成环状sulph，它们可分离或重排，具体取决于硫上取代基的性质。