6-(N-methylamino)-5-nitrosouracil | 56128-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(N-methylamino)-5-nitrosouracil
• 英文别名: 6-(methylamino)-5-nitrosopyridine-2,4-(1H,3H)-dione；5-Nitroso-4-methylamino-uracil；6-methylamino-5-nitroso-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-(methylamino)-5-nitroso-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 56128-57-5
• 化学式: C₅H₆N₄O₃
• 分子量: 170.128
• InChiKey: ATJCHIYTYDBKDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(N-methylamino)-5-nitrosouracil 在 sodium disulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到5-Amino-4-methylamino-uracil
  参考文献：
  名称：

  一些胺氧化酶的可能模型反应。铜（II）催化某些二氨基尿嘧啶自氧化的动力学和机制

  摘要：

  发现各种 6-N-取代的 5,6-二氨基尿嘧啶的自氧化被 Cu(I1) 强烈催化。由于该反应被认为类似于由含铜胺氧化酶催化的反应步骤之一，因此已对其进行了一些详细研究。有证据表明，催化反应涉及将 O 2 还原为 H 2 O 2 以及二氨基尿嘧啶被两个电子氧化为 5,6-二亚氨基尿嘧啶或其互变异构体。然而，这种初始产物不稳定并最终水解为四氧嘧啶和 NH3（当 6-N-取代的衍生物自氧化时也会形成胺）。在所有检查的条件下，反应是在 O2 中的一级反应。当二氨基尿嘧啶过量时，反应是在 Cu(II) 中的一级反应，而当 Cu(I1) 过量时，它在二氨基尿嘧啶中是一级反应。然而，在较高浓度下，每个反应物的速率接近零级，而另一种反应物的浓度恒定。其他观察结果如下：反应在 H 2 0 中比在 D 2 0 中进行得快 2.2-4.7 倍，超氧化物歧化酶对反应速率没有影响，并且 Cu(I1) 不氧化二氨基尿嘧啶没有

  DOI：

  10.1021/ja00279a051
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydro-6-(methylamino)-2-thioxopyrimidin-4(3H)-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以73%的产率得到6-(N-methylamino)-5-nitrosouracil
  参考文献：
  名称：

  Huebsch, Walter; Pfleiderer, Wolfgang, Helvetica Chimica Acta, 1988, vol. 71, p. 1379 - 1391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pfleiderer, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2631,2633,2635
  作者：Pfleiderer

  DOI：——

  日期：——
• HUBSCH, WALTER;PFLEIDERER, WOLFGANG, HELV. CHEM. ACTA, 71,(1988) N 6, C. 1379-1391
  作者：HUBSCH, WALTER、PFLEIDERER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• Huebsch, Walter; Pfleiderer, Wolfgang, Helvetica Chimica Acta, 1988, vol. 71, p. 1379 - 1391
  作者：Huebsch, Walter、Pfleiderer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Possible model reaction for some amine oxidases. Kinetics and mechanism of the copper(II)-catalyzed autoxidation of some diaminouracils
  作者：Mohammad M. Al-Arab、Gordon A. Hamilton

  DOI：10.1021/ja00279a051

  日期：1986.9

  It was found that the autoxidation of various 6-N-substituted 5,6-diaminouracils is strongly catalyzed by Cu(I1). Since this reaction is believed to be similar to one of the steps in the reaction catalyzed by the copper-containing amine oxidases, it has been studied in some detail. Evidence is presented that the catalyzed reaction involves the reduction of 02 to H202 and the oxidation of the diaminouracil

  发现各种 6-N-取代的 5,6-二氨基尿嘧啶的自氧化被 Cu(I1) 强烈催化。由于该反应被认为类似于由含铜胺氧化酶催化的反应步骤之一，因此已对其进行了一些详细研究。有证据表明，催化反应涉及将 O 2 还原为 H 2 O 2 以及二氨基尿嘧啶被两个电子氧化为 5,6-二亚氨基尿嘧啶或其互变异构体。然而，这种初始产物不稳定并最终水解为四氧嘧啶和 NH3（当 6-N-取代的衍生物自氧化时也会形成胺）。在所有检查的条件下，反应是在 O2 中的一级反应。当二氨基尿嘧啶过量时，反应是在 Cu(II) 中的一级反应，而当 Cu(I1) 过量时，它在二氨基尿嘧啶中是一级反应。然而，在较高浓度下，每个反应物的速率接近零级，而另一种反应物的浓度恒定。其他观察结果如下：反应在 H 2 0 中比在 D 2 0 中进行得快 2.2-4.7 倍，超氧化物歧化酶对反应速率没有影响，并且 Cu(I1) 不氧化二氨基尿嘧啶没有