6-(N-methylamino)-5-nitrosouracil | 56128-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(N-methylamino)-5-nitrosouracil
• 英文别名: 6-(methylamino)-5-nitrosopyridine-2,4-(1H,3H)-dione；5-Nitroso-4-methylamino-uracil；6-methylamino-5-nitroso-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-(methylamino)-5-nitroso-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 56128-57-5
• 化学式: C₅H₆N₄O₃
• 分子量: 170.128
• InChiKey: ATJCHIYTYDBKDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(N-methylamino)-5-nitrosouracil 在 sodium disulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到5-Amino-4-methylamino-uracil
  参考文献：
  名称：

  一些胺氧化酶的可能模型反应。铜（II）催化某些二氨基尿嘧啶自氧化的动力学和机制

  摘要：

  发现各种 6-N-取代的 5,6-二氨基尿嘧啶的自氧化被 Cu(I1) 强烈催化。由于该反应被认为类似于由含铜胺氧化酶催化的反应步骤之一，因此已对其进行了一些详细研究。有证据表明，催化反应涉及将 O 2 还原为 H 2 O 2 以及二氨基尿嘧啶被两个电子氧化为 5,6-二亚氨基尿嘧啶或其互变异构体。然而，这种初始产物不稳定并最终水解为四氧嘧啶和 NH3（当 6-N-取代的衍生物自氧化时也会形成胺）。在所有检查的条件下，反应是在 O2 中的一级反应。当二氨基尿嘧啶过量时，反应是在 Cu(II) 中的一级反应，而当 Cu(I1) 过量时，它在二氨基尿嘧啶中是一级反应。然而，在较高浓度下，每个反应物的速率接近零级，而另一种反应物的浓度恒定。其他观察结果如下：反应在 H 2 0 中比在 D 2 0 中进行得快 2.2-4.7 倍，超氧化物歧化酶对反应速率没有影响，并且 Cu(I1) 不氧化二氨基尿嘧啶没有

  DOI：

  10.1021/ja00279a051
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydro-6-(methylamino)-2-thioxopyrimidin-4(3H)-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以73%的产率得到6-(N-methylamino)-5-nitrosouracil
  参考文献：
  名称：

  Huebsch, Walter; Pfleiderer, Wolfgang, Helvetica Chimica Acta, 1988, vol. 71, p. 1379 - 1391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pfleiderer, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2631,2633,2635
  作者：Pfleiderer

  DOI：——

  日期：——
• HUBSCH, WALTER;PFLEIDERER, WOLFGANG, HELV. CHEM. ACTA, 71,(1988) N 6, C. 1379-1391
  作者：HUBSCH, WALTER、PFLEIDERER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——