5-methyl-2-hydroxyphenyl-2-thienylmethanone | 38281-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-2-hydroxyphenyl-2-thienylmethanone
• 英文别名: (2-Hydroxy-5-methylphenyl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 38281-81-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: RBNSRCRXBJVKFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-hydroxyphenyl-2-thienylmethanone 在 氢氧化钾 、 羟胺 作用下， 以66%的产率得到(2-Hydroxy-5-methyl-phenyl)-thiophen-2-yl-methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Thakar; Padhye, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 8, p. 715 - 716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)噻吩-2-羧酸酯 在 三氯化铝 作用下， 以82%的产率得到5-methyl-2-hydroxyphenyl-2-thienylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Thakar; Padhye, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 8, p. 715 - 716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of 2-(2,2-diarylethyl)-cyclamine derivatives as M3 receptor antagonists and functional evaluation on COPD
  作者：Yaopeng Zhao、Jixia Wang、Tao Hou、Yancheng Yu、Han Zhou、Yang Han、Junxiang Cheng、Yanfang Liu、Chaoran Wang、Long Chen、Xinmiao Liang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106308

  日期：2023.2

  units including N heterocycle, aryl groups and its substituents on aryl were examined and resulted in a clear structure–activity relationships on the M3 mAChR. In general, these 2-(2,2-diarylethyl)-cyclamine derivatives exhibited good to excellent M3 antagonistic potency and receptor selectivity. The most active 5b-C1 had an IC50 value of 3 nM and the most of compound 6 displayed inactivity against

  毒蕈碱乙酰胆碱受体 (mAChRs) 调节多种中枢和外周生理功能，并成为包括慢性阻塞性肺病 (COPD) 在内的多种疾病的重要治疗靶点。受两种活性天然产物的启发，我们设计并合成了一系列用于筛选 M3 mAChR 拮抗剂的 2-(2,2-二芳基乙基)-环胺衍生物。在该骨架上，检查了包括 N 杂环、芳基及其在芳基上的取代基在内的结构单元，并在 M3 mAChR 上产生了清晰的构效关系。通常，这些 2-(2,2-二芳基乙基)-环胺衍生物表现出良好至极好的 M3 拮抗效力和受体选择性。最活跃的 5b-C1具有 IC 50值为 3 nM，大部分化合物6对与 M3 密切相关的组胺 H1 受体无活性。在气管松弛功能的体外和体内评估中，一些化合物甚至显示出与噻托溴铵相当的活性，噻托溴铵是一种已知的 COPD 重磅炸弹药物。如此优异的特性使这些新型化合物成为 COPD 药物开发的潜在候选者。
• Kumari; Krupadanam; Srimannarayana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 1, p. 62 - 64
  作者：Kumari、Krupadanam、Srimannarayana

  DOI：——

  日期：——
• THAKAR, K. A.;PADHYE, A. M., J. INDIAN CHEM. SOC., 1984, 61, N 8, 715-716
  作者：THAKAR, K. A.、PADHYE, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4131682A
  申请人：——

  公开号：US4131682A

  公开（公告）日：1978-12-26