(2,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)(phenyl)methanone | 1338469-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2,7-Dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-phenylmethanone；(2,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1338469-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: QQHYVXRNLYCJCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到(2,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  双（乙酰氧基）（苯基）-λ³-碘烷介导的2-氨基吡啶与β-酮基酯和1,3-离子的氧化偶合反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  咪唑并[1,2一]吡啶-3-羧酸盐，可直接由2-氨基吡啶和β酮酯通过使用双（乙酰基氧基）制备（苯基）-λ ³ -iodane作为氧化剂和三氟化硼醚作为催化剂。催化剂的量在确定反应过程中起关键作用。尽管使用0.2当量的催化剂可确保生成咪唑并[1,2- a ]吡啶，但将催化剂的量提高至1.0当量可导致β-酮酯的独家α-乙酰氧基化。2-氨基吡啶也可以与1，3-二酮反应，得到3-酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。 杂环-多环-环化-氧化-偶联

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260106

文献信息

• Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines by the Bis(acetyloxy)(phenyl)-λ³-iodane-Mediated Oxidative Coupling of 2-Aminopyridines with β-Keto Esters and 1,3-Diones
  作者：Wei Yu、Xianpei Wang、Lijuan Ma

  DOI：10.1055/s-0030-1260106

  日期：2011.8

  2-aminopyridines and β-keto esters by using bis(acetyloxy)(phenyl)-λ³-iodane as an oxidant and boron trifluoride etherate as a catalyst. The amount of catalyst plays a key role in determining the course of the reaction. Whereas the use of 0.2 equivalents of catalyst ensures the generation of imidazo[1,2-a]pyridines, raising the amount of catalyst to 1.0 equivalents results in exclusive α-acetoxylation of

  咪唑并[1,2一]吡啶-3-羧酸盐，可直接由2-氨基吡啶和β酮酯通过使用双（乙酰基氧基）制备（苯基）-λ ³ -iodane作为氧化剂和三氟化硼醚作为催化剂。催化剂的量在确定反应过程中起关键作用。尽管使用0.2当量的催化剂可确保生成咪唑并[1,2- a ]吡啶，但将催化剂的量提高至1.0当量可导致β-酮酯的独家α-乙酰氧基化。2-氨基吡啶也可以与1，3-二酮反应，得到3-酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。 杂环-多环-环化-氧化-偶联