benzyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 13347-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-amino-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 13347-79-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: BOSPELTZTUYCQA-YMUIMLINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 生成 2-deoxy-2-<(3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanamido>-4-O-phosphono-3-O-tetradecanoyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  XASEHGAVA, AKIRA;KISO, MAKOTO;MORIXARA, KADZUYUKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基 2-脱氧-2-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)-4,6-O-(苯基亚甲基)-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 Hg 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88.5%的产率得到benzyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lipid A analog as stimulant for production of interleukin-1 in human

  摘要：

  这项发明涉及使用合成的脂多糖A类似物P9132来激活人类单核细胞，并抑制肿瘤细胞的生长。

  公开号：

  US05158941A1

文献信息

• Evidence for bicyclic oxonium ions in the nitrous acid deamination of benzyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-glucopyranosides
  作者：Wai-Pan Chan、Paul H. Gross

  DOI：10.1021/jo01296a005

  日期：1980.4
• A Facile Synthesis of Saturated 2-Nitrosugar Derivatives
  作者：José M. Vega-Pérez、José I. Candela、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1021/jo9707139

  日期：1997.9.1

  Saturated 2-nitrosugar derivatives (11-20 and 22) are easily synthesized by oxidation with m-CPBA of readily available corresponding 2-aminosugars (1-10 and 21), in excellent yield. Alkyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-nitro-D-hexopyranoides suffer O-alkylation and O-acylation in the usual conditions. These 3-O-acetyl-2-nitrosugar derivatives gave the corresponding 2-nitroalkene derivative, which reacts in situ with nuclephiles in high stereoselectivity.
• US4082735A
  申请人：——

  公开号：US4082735A

  公开（公告）日：1978-04-04
• US4082736A
  申请人：——

  公开号：US4082736A

  公开（公告）日：1978-04-04
• US5158941A
  申请人：——

  公开号：US5158941A

  公开（公告）日：1992-10-27