(3S,4S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonylmethyl)-4-<(1R)-1-phenylthiocarbonylethyl>-3-<(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl>-2-azetidinone | 105318-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonylmethyl)-4-<(1R)-1-phenylthiocarbonylethyl>-3-<(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-3-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]-4-[(1R)-1-phenylthiocarbonylethyl]-1-(p-nitrobenzyloxycarbonylmethyl]azetidin-2-one；(4-nitrophenyl)methyl 2-[(3S,4S)-2-oxo-4-[(2R)-1-oxo-1-phenylsulfanylpropan-2-yl]-3-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]azetidin-1-yl]acetate
• CAS: 105318-32-9
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₇SSi
• 分子量: 544.701
• InChiKey: OZPRHUNTXVGIPR-MCJPXMOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonylmethyl)-4-<(1R)-1-phenylthiocarbonylethyl>-3-<(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl>-2-azetidinone 在 溴甲苯 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 p-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-3-<(3S,5S)-5-dimethylaminocarbonyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylthio>-4-methyl-7-oxo-6-<(1R)-1-trimethylsilyloxoethyl>-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-en-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Carbapenem and Penem Antibiotics. V. Efficient Synthesis of the 1.BETA.-Methylcarbapenem Skeleton.

  摘要：

  通过应用 Dieckmann 反应，开发了从 1-(2-氧代氮杂环丁酯)乙酸酯 8 高效合成 1β-甲基碳青霉烯的方法。 8 的 Dieckmann 型环化和烯醇磷酸 10 的转化是通过一锅法实现的，无需差向异构化为 1α-甲基异构体。磷酸化后用硫醇22处理导致从8中一锅法制备出1β-甲基碳青霉烯衍生物23。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1381
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-<(1R)-1-benzyloxycarbonylethyl>-1-(tert-butoxycarbonylmethyl)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy>-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢气 、 四氯化钛 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (3S,4S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonylmethyl)-4-<(1R)-1-phenylthiocarbonylethyl>-3-<(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Carbapenem and Penem Antibiotics. V. Efficient Synthesis of the 1.BETA.-Methylcarbapenem Skeleton.

  摘要：

  通过应用 Dieckmann 反应，开发了从 1-(2-氧代氮杂环丁酯)乙酸酯 8 高效合成 1β-甲基碳青霉烯的方法。 8 的 Dieckmann 型环化和烯醇磷酸 10 的转化是通过一锅法实现的，无需差向异构化为 1α-甲基异构体。磷酸化后用硫醇22处理导致从8中一锅法制备出1β-甲基碳青霉烯衍生物23。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1381

文献信息

• Beta-lactams and their production
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US05310897A1

  公开（公告）日：1994-05-10

  A beta-lactam compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are, the same or different, each a hydrogen atom or a lower alkyl group, R.sub.3.sup.0 is a hydroen atom or a lower alkyl group having a beta-configuration, R.sub.4 is a carboxyl-protecting group, X is a hydrogen atom or a protected hydroxyl group and COZ is a protected thiolcarboxyl group, which is useful as a valuable intermediate in the stereospecific production of 1-alkylcarbapenem compounds.

  一种β-内酰胺化合物的化学式为：##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别为相同或不同的氢原子或较低的烷基基团，R.sub.3.sup.0为氢原子或具有β-构型的较低烷基基团，R.sub.4为羧基保护基团，X为氢原子或保护羟基团，COZ为保护硫醇羧基团，该化合物在1-烷基卡巴比林类化合物的立体特异性生产中作为有价值的中间体。
• Synthetic Studies of Carbapenem and Penem Antibiotics. V. Efficient Synthesis of the 1.BETA.-Methylcarbapenem Skeleton.
  作者：Makoto SUNAGAWA、Akira SASAKI、Haruki MATSUMURA、Koshiro GODA、Katsumi TAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.42.1381

  日期：——

  An efficient synthesis of 1β-methylcarbapenem from the 1-(2-oxoazetidinyl)acetate 8 was developed by application of the Dieckmann reaction. Dieckmann-type cyclization of 8 and conversion to the enolphosphate 10 were achieved without epimerization to the 1α-methyl isomer in a one-pot procedure. Treatment with the mercaptan 22 after the phosphorylation resulted in a practical one-pot preparation of the 1β-methylcarbapenem derivative 23 from 8.

  通过应用 Dieckmann 反应，开发了从 1-(2-氧代氮杂环丁酯)乙酸酯 8 高效合成 1β-甲基碳青霉烯的方法。 8 的 Dieckmann 型环化和烯醇磷酸 10 的转化是通过一锅法实现的，无需差向异构化为 1α-甲基异构体。磷酸化后用硫醇22处理导致从8中一锅法制备出1β-甲基碳青霉烯衍生物23。