(3S,4S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-[(1R)-1-phenylthiocarbonylethyl]-1-carboxymethylazetidin-2-one | 105318-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-[(1R)-1-phenylthiocarbonylethyl]-1-carboxymethylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-1-(carboxymethyl)-3-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-<(1R)-1-phenylthiocarbonylethyl>-2-azetidinone；(3S,4S)-3-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-4-[(1R)-1-phenylthiocarbonylethyl]-1-carboxymethyl-2-azetidinone；(3S,4S)-1-carboxymethyl-4-[(1R)-1-(phenylthiocarbonyl)ethyl]-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-azetidinone；2-[(3S,4S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-oxo-4-[(2R)-1-oxo-1-phenylsulfanylpropan-2-yl]azetidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 105318-23-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅S
• 分子量: 337.397
• InChiKey: VPCBGLMHKZYTDH-DMTCVQMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-[(1R)-1-phenylthiocarbonylethyl]-1-carboxymethylazetidin-2-one 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CYHAKABA, DZYUN;TAKEHUTI, YUTAKA;MATSUMURA, XARUKI;ISOBEH, YUDZURU;NOGUTI+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-(tert-butoxycarbonylmethyl)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R)-1-carboxyethyl>-2-azetidinone 在 四氯化钛 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-[(1R)-1-phenylthiocarbonylethyl]-1-carboxymethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Carbapenem and Penem Antibiotics. V. Efficient Synthesis of the 1.BETA.-Methylcarbapenem Skeleton.

  摘要：

  通过应用 Dieckmann 反应，开发了从 1-(2-氧代氮杂环丁酯)乙酸酯 8 高效合成 1β-甲基碳青霉烯的方法。 8 的 Dieckmann 型环化和烯醇磷酸 10 的转化是通过一锅法实现的，无需差向异构化为 1α-甲基异构体。磷酸化后用硫醇22处理导致从8中一锅法制备出1β-甲基碳青霉烯衍生物23。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1381

文献信息

• EP1582526
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CYHAKABA, DZYUN;TAKEHUTI, YUTAKA;MATSUMURA, XARUKI;ISOBEH, YUDZURU;NOGUTI+
  作者：CYHAKABA, DZYUN、TAKEHUTI, YUTAKA、MATSUMURA, XARUKI、ISOBEH, YUDZURU、NOGUTI+

  DOI：——

  日期：——
• CYHAKABA, DZYUN;TAKEHUTI, YUTAKA;KITAMURA, YUTAKA
  作者：CYHAKABA, DZYUN、TAKEHUTI, YUTAKA、KITAMURA, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——
• SUNAGAWA, MAKOTO;ISOBE, YUTAKA;TAKEUCHI, YUTAKA;MATSUMURA, HARUKI;OZAKI, +
  作者：SUNAGAWA, MAKOTO、ISOBE, YUTAKA、TAKEUCHI, YUTAKA、MATSUMURA, HARUKI、OZAKI, +

  DOI：——

  日期：——
• US7538212B2
  申请人：——

  公开号：US7538212B2

  公开（公告）日：2009-05-26