6-氨基-2-甲氧基-3-甲基-4(3H)-嘧啶酮 | 94940-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氨基-2-甲氧基-3-甲基-4(3H)-嘧啶酮
• 英文名称: 6-amino-2-methoxy-3-methylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Amino-2-methoxy-3-methyl-4(3H)-pyrimidinone；6-amino-2-methoxy-3-methylpyrimidin-4-one；6-amino-2-methoxy-3-methyl-3H-pyrimidin-4-one；6-Amino-2-methoxy-3-methyl-3H-pyrimidin-4-on；1-methyl-4-amino-2-methoxy-pyrimidine-6(1H)-one
• CAS: 94940-32-6
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: WXTQNKJTTANZAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-氨基-2-甲氧基-4-嘧啶酮	6-amino-2-methoxy-3H-4-pyrimidone	52386-29-5	C5H7N3O2	141.129

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-dimethylaminomethylenamino-2-methoxy-3-methylpyrimidin-4(3H)-one	231302-66-2	C9H14N4O2	210.236
  5,6-二氨基-2-甲氧基-3-甲基嘧啶-4-酮	5,6-diamino-2-methoxy-3-methylpyrimidin-4(3H)-one	85357-27-3	C6H10N4O2	170.171
  ——	6-chloroacetamido-3,4-dihydro-3-methyl-2-methoxy-4-oxopyrimidine	130056-79-0	C8H10ClN3O3	231.639
  ——	6-amino-3,4-dihydro-3-methyl-2-methoxy-5-nitroso-4-oxopyrimidine	75482-16-5	C6H8N4O3	184.155
  ——	dimethyl N-(3,4-dihydro-3-methyl-2-methoxy-4-oxo-6-pyrimidinyl)aminomethylenemalonate	125743-27-3	C12H15N3O6	297.268
  ——	diethyl N-(3,4-dihydro-2-methoxy-3-methyl-4-oxo-6-pyrimidinyl)aminomethylenemalonate	125743-25-1	C14H19N3O6	325.321
  ——	diethyl N-(2-ethoxy-3,4-dihydro-3-methyl-4-oxo-6-pyrimidinyl)aminomethylenemalonate	125743-29-5	C15H21N3O6	339.348
  ——	6-amino-5-(α-chloroacetyl)-3,4-dihydro-3-methyl-2-methoxy-4-oxopyrimidine	130056-81-4	C8H10ClN3O3	231.639

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-2-甲氧基-3-甲基-4(3H)-嘧啶酮 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到6-amino-5-bromo-2-methoxy-3-methylpyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  三种甲基尿酸类化合物的制备方法、中间体及中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了三种可从茶树等植物中提取获得的、具有抗抑郁、镇静催眠、抗炎镇痛、减轻肝细胞的应激性损伤和提高运动能力等功效的化合物的制备方法，及其中间体和中间体的制备方法。本发明操作简便、安全性高、原子经济性高、三废少；原辅料廉价易得、毒性低、安全稳定；反应条件温和，杂质少，收率高；本发明通过结晶纯化产品，避免柱层析，操作简单易行、工艺稳定、易于控制、反应后处理方便，可以经济方便地用于工业化生产。

  公开号：

  CN108912121A
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-氨基-2-甲氧基-3-甲基-4(3H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  Engelmann, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Procedure for Selective C-Nitrosation of Aminopyrimidine Derivatives Under Neutral Conditions. Scope and Synthetic Applications
  作者：Antonio Marchal、Manuel Melguizo、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、John N. Low

  DOI：10.1055/s-2002-19760

  日期：——

  A novel simple method, based on treatment with isoamyl nitrite (IAN) in DMSO without any added acid, to produce selective C(5)-nitrosation of aminopyrimidine derivatives is described. It proved to be suitable for a multigram scale and applicable to a larger range of pyrimidine derivatives, including amino-dialkoxypyrimidines, than the procedures previously known. Its scope is analyzed and some example on the usefulness of the newly prepared substances as intermediates in the synthesis of fused heterobicyclic derivatives of potential biological interest is presented.

  描述了一种新颖简单的方法，该方法基于在无任何添加酸的DMSO中用异戊醇硝酸酯（IAN）处理，实现对氨基嘧啶衍生物的选择性C(5)-亚硝化。该方法证明适合于多克级规模，并且适用于比之前已知程序更广泛的嘧啶衍生物，包括氨基-二烷氧基嘧啶。分析了其适用范围，并展示了一些新制备物作为潜在生物兴趣的融合杂环衍生物合成中的中间体的实用性示例。
• Synthesis, structures, electrochemical studies and antioxidant activity of 5-aryl-4-oxo-3,4,5,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acids
  作者：Jairo Quiroga、Pablo E. Romo、Alejandro Ortiz、José Hipólito Isaza、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonia、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.05.045

  日期：2016.9

  Abstract The synthesis of 5-aryl-4-oxo-3,4,5,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acids 3 from the reaction of 6-aminopyrimidines 1 with arylidene derivatives of pyruvic acid 2 under microwave and ultrasound irradiation is described. The orientation of cyclization process was determined by NMR measurements. The methodology provides advantages such as high yields and friendly to the environment

  摘要 6-氨基嘧啶1与丙酮酸2的亚芳基衍生物反应合成5-芳基-4-氧代-3,4,5,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-羧酸3描述了在微波和超声波照射下。环化过程的取向由NMR测量确定。该方法在不使用溶剂的情况下提供了诸如高产率和对环境友好等优点。研究了新型吡啶并嘧啶的抗氧化性能、DPPH 自由基清除能力、ORAC 和阳极氧化电位。
• Microwave-assisted three-component synthesis and<i>in vitro</i>antifungal evaluation of 6-cyano-5,8-dihydropyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Jairo Quiroga、Carlos Cisneros、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonía、Silvia Cruz、Manuel Nogueras、José Manuel de la Torre、Maximiliano Sortino、Susana Zacchino

  DOI：10.1002/jhet.5570430208

  日期：2006.3

  3 or benzoylacetonitrile 4 under microwave irradiation in dry media yields the 6-cyano-5,8-dihydropyrido[2,3-d]-pyrimidinones 5a-t. The structure of the synthesized compounds was determined on the basis of nmr measurements, especially by 1H,1H−, 1H,13C COSY, DEPT and NOESY experiments. In contrast with other pyrido-[2,3-d]pyrimidine derivatives, these compounds did not show any antifungal in vitro activity

  在干燥介质中微波辐射下6-氨基嘧啶-4-酮1与苯甲醛2和β-氨基巴豆腈3或苯甲酰基乙腈4的反应产生6-氰基-5,8-二氢吡啶并[2,3- d ]-嘧啶酮5a- Ť。合成的化合物的结构是根据nmr测量确定的，尤其是通过1 H，1 H-，1 H，13 C COSY，DEPT和NOESY实验确定的。与其他吡啶基-[2,3- d ]嘧啶衍生物相比，这些化合物在250μg/ mL时未显示任何抗真菌体外活性。
• Reactions of 6-aminopyrimidines with 2-dimethylaminomethylenetetralone. Regiospecific Synthesis Of 5,6-Dihydrobenzo [<i>h</i>]pyrimido [4,5-<i>b</i>] quinolines
  作者：Jairo Quiroga、Braulio Insuasty、Henry Insuasty、Rodrigo Abonia、Antonio Ortíz、Adolfo Sánchez、Manuel Nogueras

  DOI：10.1002/jhet.5570380203

  日期：2001.3

  Benzo[h]pyrimido[4,5-b]quinolines (3) have been synthesized via a regiospecific cyclocondensation reaction between 6-aminopyrimidines (1) and 2-dimethylaminomethylentetralone hydrochloride (2). The linear structure of the final compounds were determined by nmr measurements, especially by 1H,1H, 1H,13C COSY and DEPT experiments.

  苯并[ h ]嘧啶基[4,5- b ]喹啉（3）是通过6-氨基嘧啶（1）和2-二甲基氨基甲基四氢萘酮盐酸盐（2）之间的区域特异性环缩合反应合成的。最终化合物的线性结构通过nmr测量确定，尤其是通过1 H，1 H，1 H，13 C COZY和DEPT实验确定。
• Synthesis of pyrazole and pyrimidine Tröger's-base analogues
  作者：Rodrigo Abonia、Andrea Albornoz、Hector Larrahondo、Jairo Quiroga、Braulio Insuasty、Henry Insuasty、Angelina Hormaza、Adolfo Sánchez、Manuel Nogueras

  DOI：10.1039/b200862a

  日期：2002.6.27

  Tröger's-base analogues bearing fused pyrazolic or pyrimidinic rings were prepared in acceptable to good yields through the reaction of 3-alkyl-5-amino-1-arylpyrazoles and 6-aminopyrimidin-4(3H)-ones with formaldehyde under mild conditions (i.e., in ethanol at 50 °C in the presence of catalytic amounts of acetic acid). Two key intermediates were isolated from the reaction mixtures, which helped us to suggest a sequence of steps for the formation of the Tröger's bases obtained. The structures of the products were assigned by 1H and 13C NMR, mass spectra and elemental analysis and confirmed by X-ray diffraction for one of the obtained compounds.

  通过 3-烷基-5-氨基-1-芳基吡唑和 6-氨基嘧啶-4(3H)-酮与甲醛在温和条件下（即在乙醇中，50 °C，有催化量的乙酸存在）的反应，制备了带有融合吡唑或嘧啶环的特罗格氏碱类似物，收率可接受至良好。从反应混合物中分离出了两个关键的中间产物，这有助于我们提出特罗格氏碱形成的步骤顺序。通过 1H 和 13C NMR、质谱和元素分析确定了产物的结构，并通过 X 射线衍射确认了其中一种化合物。