allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 340964-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Rha(a1-6)[Bz(-3)][Bz(-4)]Glc(a)-O-allyl；[(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-dibenzoyloxy-5-hydroxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methoxy]-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 340964-54-7
• 化学式: C₅₀H₄₆O₁₅
• 分子量: 886.906
• InChiKey: JLHZFJZOQJBTJR-MDMGZFRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl 2,2,2-trichloroacetimidate 、 allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到allyl 2-O-acetyl-3,4-6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)]-3,4-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  实用合成口香霉素A和瑞斯托菌素A的四糖衍生物

  摘要：

  摘要通过顺序组装结构单元烯丙基3,4-di-O-，实现了完全苯甲酰化四糖的实用合成，其游离形式对于抗生素克里斯托霉素A而言是二聚化和与细胞壁结合的必不可少的。苯甲酰基-α-d-吡喃葡糖苷，2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-1-rhamnopyranosyl三氯乙酰亚氨酸酯，2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯和2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-d-呋喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯。描述了一种一锅制备的烯丙基3,4-二-O-苯甲酰基-2-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-6-O-三苯甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00303-7
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-3,4-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  实用合成口香霉素A和瑞斯托菌素A的四糖衍生物

  摘要：

  摘要通过顺序组装结构单元烯丙基3,4-di-O-，实现了完全苯甲酰化四糖的实用合成，其游离形式对于抗生素克里斯托霉素A而言是二聚化和与细胞壁结合的必不可少的。苯甲酰基-α-d-吡喃葡糖苷，2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-1-rhamnopyranosyl三氯乙酰亚氨酸酯，2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯和2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-d-呋喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯。描述了一种一锅制备的烯丙基3,4-二-O-苯甲酰基-2-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-6-O-三苯甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00303-7