2,6-dimethylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbohydrazide | 623945-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,6-dimethylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbohydrazide
• 英文别名: 2,6-dimethyl-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carboxylic acid hydrazide；2,6-Dimethyl-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-carbonsaeure-hydrazid
• CAS: 623945-20-0
• 化学式: C₇H₉N₅OS
• 分子量: 211.247
• InChiKey: CZHSBDFZHQJYFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbohydrazide 、 对溴苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2,6-Dimethyl-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carboxylic acid [1-(4-bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑-5-碳酰肼的一些new衍生物的合成及抗癌作用。

  摘要：

  在这项研究中，从2,6-合成了一些新颖的2,6-二甲基-N'-取代的苯基亚甲基咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑-5-碳酰肼（3a-3h）。二甲基咪唑-[2,1-b] [1,3,4]噻二唑-5-碳酰肼（2）。新合成的化合物（3a-3h）在美国国家癌症研究所（National Cancer Institute）的3细胞株中进行了一剂体外原代细胞毒性试验的评估。将通过该测定法中的活性标准（20-29％的生长百分比）的化合物3c和3h自动排定，以针对60种人类肿瘤细胞系的全系列进行评估，以至少5种浓度和10倍稀释。Sulforhodamine B（SRB）蛋白测定用于评估细胞稳定性或生长。2,6-二甲基-N'-（2-羟基苯基亚甲基）咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑-5-碳酰肼（3c）显示出最有利的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00138-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,6-dimethylimidazo<2,1-b>-1,3,4-thiadiazole-5-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-dimethylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑-5-碳酰肼的一些new衍生物的合成及抗癌作用。

  摘要：

  在这项研究中，从2,6-合成了一些新颖的2,6-二甲基-N'-取代的苯基亚甲基咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑-5-碳酰肼（3a-3h）。二甲基咪唑-[2,1-b] [1,3,4]噻二唑-5-碳酰肼（2）。新合成的化合物（3a-3h）在美国国家癌症研究所（National Cancer Institute）的3细胞株中进行了一剂体外原代细胞毒性试验的评估。将通过该测定法中的活性标准（20-29％的生长百分比）的化合物3c和3h自动排定，以针对60种人类肿瘤细胞系的全系列进行评估，以至少5种浓度和10倍稀释。Sulforhodamine B（SRB）蛋白测定用于评估细胞稳定性或生长。2,6-二甲基-N'-（2-羟基苯基亚甲基）咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑-5-碳酰肼（3c）显示出最有利的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00138-7

文献信息

• DERIVATIVES OF 4,6-DISUBSTITUTED 1,2,4-TRIAZOLO- 1,3,4-THIADIAZOLE, A PROCESS AND USES THEREOF
  申请人：Kundu Tapas Kumar

  公开号：US20090312374A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is in relation to the derivatives of 4,6-disubstituted 1,2,4-triazolo-1,3,4-thiadiazole and a process to synthesize the said derivatives. Also, the present invention was able to establish the activity of the instant derivatives against anti-cancerous activity specific to cervical and oral cancer.

  本发明涉及4,6-二取代-1,2,4-三唑-1,3,4-噻二唑衍生物及其合成方法。此外，本发明能够确定该衍生物对于特定于宫颈癌和口腔癌的抗癌活性。
• DERIVATIVES OF 4,6-DISUBSTITUTED 1,2,4-TRIAZOLO-1,3,4-THIADIAZOLE, A PROCESS AND USES THEREOF
  申请人：Jawaharlal Nehru Centre for Advanced Scientific Research

  公开号：EP1945648A1

  公开（公告）日：2008-07-23
• ANTI-INFECTIVE COMPOUNDS
  申请人：Institut Pasteur Korea

  公开号：EP3157904B1

  公开（公告）日：2020-11-18
• [EN] DERIVATIVES OF 4,6-DISUBSTITUTED 1,2,4-TRIAZOLO-1,3,4-THIADIAZOLE, A PROCESS AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE 4,6-BISUBSTITUE 1,2,4-TRIAZOLO-1,3,4-THIADIAZOLE, PROCEDE DE SYNTHESE DE CES DERNIERS ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：JAWAHARLAL NEHRU CT FOR ADVANC

  公开号：WO2007034510A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  [EN] The present invention is in relation to the derivatives of 4,6-disubstituted 1,2,4-triazolo-1, 3, 4-thiadiazole and a process to synthesize the said derivatives. Also, the present invention was able to establish the activity of the instant derivatives against anti-cancerous activity specific to cervical and oral cancer.
  [FR] La présente invention porte sur les dérivés de 4,6-bisubstitué 1,2,4-triazolo-1, 3, 4-thiadiazole et sur un procédé de synthèse desdits dérivés. Cette invention a également permis d'établir l'activité des dérivés selon l'invention en liaison avec l'activité anticancéreuse spécifique au cancer du col de l'utérus et au cancer de la bouche.
• Synthesis and anticancer evaluation of some new hydrazone derivatives of 2,6-dimethylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbohydrazide
  作者：Nalan Terzioglu、Aysel Gürsoy

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00138-7

  日期：2003.7

  In this study, some novel 2,6-dimethyl-N'-substituted phenylmethylene-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbohydrazides (3a-3h) were synthesized from 2,6-dimethylimidazo-[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbohydrazide (2). The newly synthesized compounds (3a-3h) were evaluated in the National Cancer Institute's 3-cell line, one dose in vitro primary cytotoxicity assay. Compounds 3c and 3h which passed

  在这项研究中，从2,6-合成了一些新颖的2,6-二甲基-N'-取代的苯基亚甲基咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑-5-碳酰肼（3a-3h）。二甲基咪唑-[2,1-b] [1,3,4]噻二唑-5-碳酰肼（2）。新合成的化合物（3a-3h）在美国国家癌症研究所（National Cancer Institute）的3细胞株中进行了一剂体外原代细胞毒性试验的评估。将通过该测定法中的活性标准（20-29％的生长百分比）的化合物3c和3h自动排定，以针对60种人类肿瘤细胞系的全系列进行评估，以至少5种浓度和10倍稀释。Sulforhodamine B（SRB）蛋白测定用于评估细胞稳定性或生长。2,6-二甲基-N'-（2-羟基苯基亚甲基）咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑-5-碳酰肼（3c）显示出最有利的细胞毒性。