5-(ethoxycarbonyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-butanoate | 68500-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(ethoxycarbonyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-butanoate
• 英文别名: 4-[5-(Ethoxycarbonyl)-2,4-dimethyl-1h-pyrrol-3-yl]butanoic acid；4-(5-ethoxycarbonyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)butanoic acid
• CAS: 68500-93-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: QDFAKARTYYIKAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(ethoxycarbonyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-butanoate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4Z,15Z)-2,2'-(1,2-ethanediyl)bis[5-[(3-ethyl-1,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylidine)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-3-butanoic acid] dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Homorubins 和 Homoverdins。

  摘要：

  描述了中心扩张胆红素类似物的合成：b-高红素在对应于胆红素丙酸的位置具有丙酸和丁酸基团。它们的合成是通过将两当量的反应性单吡咯（5-（溴亚甲基）吡咯啉-2-one）与二吡咯乙烷偶联来完成的。相应的 b-homoverdins 和脱氢-b-homoverdins 是通过使用 DDQ 使红宝石或其二甲酯脱氢来制备的。正如核磁共振测量和分子力学计算所支持的那样，发现高红蛋白参与了双吡咯酮和羧酸部分之间的构象决定分子内氢键。同样，据信homoverdins 有利于分子内氢键构象。

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1191-z

文献信息

• Homorubins and homoverdins
  作者：William P. Pfeiffer、Sanjeev K. Dey、Heinz Falk、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-014-1191-z

  日期：2014.6

  The syntheses are described for centrally expanded bilirubin analogs: b -homorubins with propionic and butyric acid groups in the positions corresponding to the propionic acids of bilirubin. Their syntheses were accomplished by coupling two equivalents of a reactive monopyrrole (5-(bromomethylene)pyrrolin-2-one) to a dipyrrylethane. The corresponding b -homoverdins and dehydro- b -homoverdins were

  描述了中心扩张胆红素类似物的合成：b-高红素在对应于胆红素丙酸的位置具有丙酸和丁酸基团。它们的合成是通过将两当量的反应性单吡咯（5-（溴亚甲基）吡咯啉-2-one）与二吡咯乙烷偶联来完成的。相应的 b-homoverdins 和脱氢-b-homoverdins 是通过使用 DDQ 使红宝石或其二甲酯脱氢来制备的。正如核磁共振测量和分子力学计算所支持的那样，发现高红蛋白参与了双吡咯酮和羧酸部分之间的构象决定分子内氢键。同样，据信homoverdins 有利于分子内氢键构象。