(R)-2-hydroxyhexacosanoic acid | 26631-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-hydroxyhexacosanoic acid
• 英文别名: (R)-2-Hydroxy-hexacosansaeure；D-1-Hydroxy-pentacosan-carbonsaeure-(1)；D-2-Hydroxy-hexacosansaeure；2-hydroxyhexacosanoic acid；(R)-2-Hydroxycerotic acid；(2R)-2-hydroxyhexacosanoic acid
• CAS: 26631-99-2
• 化学式: C₂₆H₅₂O₃
• 分子量: 412.697
• InChiKey: IFYDZTDBJZWEPK-RUZDIDTESA-N

物化性质

• 沸点：
  532.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxyhexacosanoic acid 在 钯 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三正丁胺 、 乙醇 、 cerebrine-E yeast 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(2R)-1-[[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-trityloxynonadecan-2-yl]amino]-1-oxohexacosan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of .alpha.-Galactosylceramides against B16-Bearing Mice

  摘要：

  Agelasphin-9b, (2S,3S,4R)-1-O-(alpha-D-galactopyranosyl)-16-methyl-2-[N-((R)-2-hydroxytetracosanoyl)-amino]-1,3,4-heptadecanetriol, is a potent antitumor agent isolated from the marine sponge Agelas mauritianus. Various analogues of agelasphin-9b (a lead compound) were synthesized, and the relationship between their structures and biological activities was examined using several assay systems. From the results, KRN7000, (2S,3S;4R)-1-O-(alpha-D-galactopyranosyl)2-(N-hexacosanoylamino)-1,3,4-octadecanetriol, was selected as a candidate for clinical application.

  DOI：

  10.1021/jm00012a018
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 丙醇 、 硫酸 作用下， 生成 (R)-2-hydroxyhexacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reindel et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 544, p. 116,122, 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL SHINGOGLYCOLIPID AND USE THEREOF
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0666268A1

  公开（公告）日：1995-08-09

  A shingoglycolipid represented by general formula (I), which is efficiacious even when administered in a small amount, is reduced in side effects, and has antitumor and immunopotentiating activities, wherein X and Y represent respectively integers of 10 to 24 and 9 to 13; R₁ represents hexosyl, pentosyl, deoxyhexosyl, aminohexosyl, N-acetyl aminohexosyl, a halogenated derivative of any of them, or a sialic acid residue; R₂ represents H or OR₂', wherein R₂' represents H, galactosyl or glucosyl; R₃ represents H or OR₃', wherein R₃' represents H, galactosyl or glucosyl; R₄ represents galactosyl or H; R₅ represents methyl or isopropyl; and R₆ and R₇ represent each independently H or alternatively they are combined together to represent a double bond between the carbon atoms to which they are respectively bonded; provided that the case where R₁ represents α-galactosyl and R₄ represents H is excepted.

  一种由通式(I)代表的 shingoglycolipid，即使少量给药也有效，副作用小，并具有抗肿瘤和免疫增强活性，其中 X 和 Y 分别代表 10 至 24 和 9 至 13 的整数；R₁ 代表己糖基、戊糖基、脱氧己糖基、氨基己糖基、N-乙酰氨基己糖基、其中任何一种的卤代衍生物或硅铝酸残基； R₂ 代表 H 或 OR₂'，其中 R₂' 代表 H、半乳糖基或葡萄糖基；R₃ 代表 H 或 OR₃'，其中 R₃' 代表 H、半乳糖基或葡萄糖基； R₄ 代表半乳糖基或 H； R₅ 代表甲基或异丙基；以及 R₆ 和 R₇ 各自独立地代表 H，或者它们组合在一起代表它们分别键合的碳原子之间的双键；但 R₁ 代表 α-半乳糖基而 R₄ 代表 H 的情况除外。
• Reindel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 480, p. 89
  作者：Reindel

  DOI：——

  日期：——
• Prostenik, Croatica Chemica Acta, 1956, vol. 28, p. 287
  作者：Prostenik

  DOI：——

  日期：——
• US5849716A
  申请人：——

  公开号：US5849716A

  公开（公告）日：1998-12-15
• Structure-Activity Relationship of .alpha.-Galactosylceramides against B16-Bearing Mice
  作者：Masahiro Morita、Kazuhiro Motoki、Kohji Akimoto、Takenori Natori、Teruyuki Sakai、Eiji Sawa、Kazuo Yamaji、Yasuhiko Koezuka、Eiichi Kobayashi、Hideaki Fukushima

  DOI：10.1021/jm00012a018

  日期：1995.6

  Agelasphin-9b, (2S,3S,4R)-1-O-(alpha-D-galactopyranosyl)-16-methyl-2-[N-((R)-2-hydroxytetracosanoyl)-amino]-1,3,4-heptadecanetriol, is a potent antitumor agent isolated from the marine sponge Agelas mauritianus. Various analogues of agelasphin-9b (a lead compound) were synthesized, and the relationship between their structures and biological activities was examined using several assay systems. From the results, KRN7000, (2S,3S;4R)-1-O-(alpha-D-galactopyranosyl)2-(N-hexacosanoylamino)-1,3,4-octadecanetriol, was selected as a candidate for clinical application.