Methyl 2-hydroxyhexacosanoate | 72741-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-hydroxyhexacosanoate
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-hexacosanoic acid methyl ester；(R)-2-Hydroxy-hexacosansaeure-methylester；D-2-Hydroxy-hexacosansaeure-methylester；methyl (2R)-2-hydroxyhexacosanoate
• CAS: 72741-91-4
• 化学式: C₂₇H₅₄O₃
• 分子量: 426.724
• InChiKey: VMEMZIXQMDMKAI-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  445.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-hydroxyhexacosanoate 在 氢氧化钾 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 (R)-2-methoxy-hexacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Prostenik, Croatica Chemica Acta, 1956, vol. 28, p. 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,8Z)-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-2N-[(2'R)-2'-hydroxyhexacosanoyl]-2-amino-8(Z)-octadecene-1,3,4-triol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methyl 2-hydroxyhexacosanoate 、 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((Z)-(2S,3S,4R)-2-Amino-3,4-dihydroxy-octadec-8-enyloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Falsone, G.; Cateni, F.; Baumgartner, M., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1994, vol. 49, # 1, p. 135 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triumfettamide B, a New Ceramide from the Twigs of Triumfetta rhomboidea
  作者：Abdou Tchoukoua、Louis Pergaud Sandjo、Felix Keumedjio、Bonaventure Tchaleu Ngadjui、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1007/s10600-013-0753-3

  日期：2013.11

  A new ceramide (1) along with lupeol (2) and a mixture of β-sitosterol and stigmasterol, oleanolic acid (4), maslinic acid (5), β-sitosterol glucopyranoside (6), and trans-tiliroside (7) were isolated from Triumfetta rhomboidea (Tiliaceae). Their structures were determined on the basis of spectroscopic methods and mass spectrometry analysis, as well as by comparison of their physical and spectral data with those reported in the literature. The cytotoxic activity of crude extract, fractions, and some compounds were evaluated against human fibrosarcoma cancer cell line HT1080 using flow cytometry. The ethyl acetate fraction showed weak activity while the crude extract and the hexane and n-butanol fractions presented less than 50% of cell growth inhibition.

  新的神经酰胺 (1) 与羽扇豆醇 (2) 以及 β-谷甾醇和豆甾醇的混合物、齐墩果酸 (4)、山楂酸 (5)、β-谷甾醇吡喃葡萄糖苷 (6) 和反式替罗苷 (7)从 Triumfetta rhomboidea（椴树科）中分离出来。它们的结构是根据光谱方法和质谱分析，以及通过将它们的物理和光谱数据与文献报道的数据进行比较来确定的。使用流式细胞术评估粗提物、级分和一些化合物针对人纤维肉瘤癌细胞系 HT1080 的细胞毒活性。乙酸乙酯组分表现出弱活性，而粗提物以及己烷和正丁醇组分表现出小于50％的细胞生长抑制。
• Falsone, G.; Cateni, F.; Baumgartner, M., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1994, vol. 49, # 1, p. 135 - 140
  作者：Falsone, G.、Cateni, F.、Baumgartner, M.、Lucchini, V.、Wagner, H.、Seligmann, O.

  DOI：——

  日期：——
• Prostenik, Croatica Chemica Acta, 1956, vol. 28, p. 287
  作者：Prostenik

  DOI：——

  日期：——