1-Benzyl-3-[4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enyl]-3-hydroxyindol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-3-[4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enyl]-3-hydroxyindol-2-one
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: BXFBPGZEDQHGMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3-[4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enyl]-3-hydroxyindol-2-one 在 三氟甲磺酸 、 β-硝基苯乙烯 、 奎宁 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  形式（4 + 1）的环加成反应和对映选择性Michael-Henry级联反应合成螺[4,5]癸烷和螺氧吲哚多环化合物

  摘要：

  螺环[4,5]癸烷和带有螺环[4,5]癸烷系统的多环化合物是重要的生物功能分子。描述了非对映选择性的正式（4 + 1）环加成反应，以提供氧吲哚官能化的螺[4,5]癸烷和（4 + 1）环加成产物的有机催化对映选择性迈克尔-亨利级联反应，生成带有螺[4]的螺并吲哚多环衍生物。 ，5]癸烷系统。获得具有3个立体异构中心的带有螺吲哚的螺[4,5]癸烷和具有7个立体异构中心的螺并吲​​哚多环，包括两个全碳手性季铵中心和一个四取代手性碳中心，它们具有非对映异构和对映异构体高的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201701049
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮 、 1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 奎宁 作用下， 生成 1-Benzyl-3-[4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enyl]-3-hydroxyindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  限制反应物 1,3-环己二酮的用量可以减少催化剂的使用

  摘要：

  我们证明了反应物 1,3-环己二酮的加载量和浓度会影响反应速率和结果。在某些情况下，1,3-环己二酮浓度较高的反应比浓度较低的反应慢。通过尽量减少环状1,3-二酮衍生物的使用并调整反应浓度，将酸催化剂减少至0.1 mol%，以高收率得到所需产物，并扩大了反应范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00838

文献信息

• Formal (4+1) Cycloaddition and Enantioselective Michael-Henry Cascade Reactions To Synthesize Spiro[4,5]decanes and Spirooxindole Polycycles
  作者：Ji-Rong Huang、Muhammad Sohail、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Fujie Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201701049

  日期：2017.5.15

  the spiro[4,5]decane system. Spiro[4,5]decanes bearing oxindoles containing three stereogenic centers and spirooxindole polycycles having seven stereogenic centers, including two all‐carbon chiral quaternary centers and one tetrasubstituted chiral carbon center, were obtained with high diastereo‐ and enantioselectivities.

  螺环[4,5]癸烷和带有螺环[4,5]癸烷系统的多环化合物是重要的生物功能分子。描述了非对映选择性的正式（4 + 1）环加成反应，以提供氧吲哚官能化的螺[4,5]癸烷和（4 + 1）环加成产物的有机催化对映选择性迈克尔-亨利级联反应，生成带有螺[4]的螺并吲哚多环衍生物。 ，5]癸烷系统。获得具有3个立体异构中心的带有螺吲哚的螺[4,5]癸烷和具有7个立体异构中心的螺并吲​​哚多环，包括两个全碳手性季铵中心和一个四取代手性碳中心，它们具有非对映异构和对映异构体高的选择性。
• Limiting the Loading of Reactant 1,3-Cyclohexanedione Enables the Use of Less Catalyst
  作者：Muhammad Sohail、Fujie Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00838

  日期：2023.7.21

  We demonstrated that the loading amounts and concentrations of reactant 1,3-cyclohexanedione affect reaction rates and outcomes. In certain cases, reactions with higher concentrations of 1,3-cyclohexanedione were slower than those with lower concentrations. By minimizing the use of the cyclic 1,3-dione derivatives and by tuning the reaction concentration, the acid catalyst was reduced to 0.1 mol %

  我们证明了反应物 1,3-环己二酮的加载量和浓度会影响反应速率和结果。在某些情况下，1,3-环己二酮浓度较高的反应比浓度较低的反应慢。通过尽量减少环状1,3-二酮衍生物的使用并调整反应浓度，将酸催化剂减少至0.1 mol%，以高收率得到所需产物，并扩大了反应范围。