4-amino-2,3-dihydroxyheptandioic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-2,3-dihydroxyheptandioic acid
• 英文别名: (2R,3R,4S)-4-amino-2,3-dihydroxyheptan-1,7-dioic acid；(2R,3R,4S)-4-amino-2,3-dihydroxy-1,7-heptandioic acid；ADHA；(2R,3R,4S)-4-amino-2,3-dihydroxyheptanedioic acid
• 化学式: C₇H₁₃NO₆
• 分子量: 207.183
• InChiKey: CBPNDLTVNOPOQF-OTWZMJIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-(N-9-fluonenylmethyloxycarbonyl)amino-6-t-butoxycarbonyl-2,3,O,O-isopropylidenedioxy hexanoic acid 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以6.9 mg的产率得到4-amino-2,3-dihydroxyheptandioic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Orthogonally Protected (2R,3R,4S)-4-Amino-2,3-dihydroxyheptane-1,7-dioic Acid

  摘要：

  （2R, 3R, 4S）-4-氨基-2,3-二羟基庚酸-1,7-二甲酸是一种具有抗HIV活性的环状 depsipeptide homophymines的常见成分，本文通过6步合成，将其正交保护衍生物由 Fmoc-Glu(t-Bu)-OH 制得。通过锇催化的-氨基-Z-α,β-不饱和酯的二羟基化反应，得到具有中等非对映选择性的二羟基酯。氨基酸的立体化学通过比较 H-1 NMR �谱图确定。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378902

文献信息

• Homophymines B–E and A1–E1, a family of bioactive cyclodepsipeptides from the sponge Homophymia sp.
  作者：Angela Zampella、Valentina Sepe、Filomena Bellotta、Paolo Luciano、Maria Valeria D'Auria、Thierry Cresteil、Cécile Debitus、Sylvain Petek、Christiane Poupat、Alain Ahond

  DOI：10.1039/b910015f

  日期：——

  Nine new cyclodepsipeptides, homophymines B–E (2–5) and A1–E1 (1a–5a), were isolated from the polar extracts of the sponge Homophymia sp. The new structures, featuring new polyketide-derived end groups, were determined by interpretation of NMR and MS data. The configurations of the new end groups was secured by the application of J-based configurational analysis. Homophymines displayed very potent antiproliferative activity (IC50 in the nM range) against a panel of human cancer cell lines.

  从海绵藻（Homophymia sp）的极性提取物中分离出了九种新的环表肽类化合物，即同胞藻素BâE（2â5）和A1âE1（1aâ5a）。新端基的构型是通过基于 J 的构型分析确定的。高ophymines 对一组人类癌细胞株显示出非常强的抗增殖活性（IC50 在 nM 范围内）。