N-acetyl-5-methyl-3-methyleneindoline | 1152163-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-5-methyl-3-methyleneindoline
• 英文别名: 1-(5-methyl-3-methylidene-2H-indol-1-yl)ethanone
• CAS: 1152163-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: XDSOXVVYNMETDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-methylphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide 在 tris(t-butyl isocyanide)tricarbonylchromium(O) 、 一氧化碳 、 三正丁基氢锡 、 对苯二酚 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以81 mg的产率得到N-acetyl-5-methyl-3-methyleneindoline
  参考文献：
  名称：

  钼催化的炔丙胺的 α-氢氢化是合成 N-杂环的关键步骤

  摘要：

  炔丙基胺和酰胺的钼催化氢化锡化以良好的收率产生官能化的乙烯基锡烷。α-甲锡烷基化产物优先形成，这是有趣的合成构件。如果卤化芳香胺受制于该协议，则获得的产品可以通过分子内 Stille 耦合转化为吲哚和异喹啉衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801157

文献信息

• Molybdenum-Catalyzed α-Hydrostannations of Propargylamines as the Key Step in the Synthesis of N-Heterocycles
  作者：Hechun Lin、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.200801157

  日期：2009.3

  The Mo-catalyzed hydrostannation of propargylic amines and amides gave rise to functionalized vinylstannanes in good yield. The α-stannylated products were formed preferentially, which are interesting synthetic building blocks. If halogenated aromatic amines were subjected to this protocol, the products obtained could be converted into indole and isoquinoline derivatives through intramolecular Stille

  炔丙基胺和酰胺的钼催化氢化锡化以良好的收率产生官能化的乙烯基锡烷。α-甲锡烷基化产物优先形成，这是有趣的合成构件。如果卤化芳香胺受制于该协议，则获得的产品可以通过分子内 Stille 耦合转化为吲哚和异喹啉衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)