methyl (2R,4R,6R)-2,4,6-trimethyloctanoate | 2490-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,4R,6R)-2,4,6-trimethyloctanoate
• CAS: 2490-00-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: RBRLRKACDFDWRL-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R,6R)-2,4,6-trimethyloctanoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonia borane 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 cytochrome P₄₅₀ monooxygenase 3mdS mutated variant from Bacillus megaterium 、 NAD(+)-dependent formate dehydrogenase from Pseudomonas sp. 101 、 camphor-10-sulfonic acid 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 碘 、 sodium formate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 catalase 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.41h， 生成 (2S,4R,6S,8S)-9-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4,6,8-tetramethylnonanal
  参考文献：
  名称：

  疏螺旋体素 C3-C11 片段的化学酶法合成

  摘要：

  描述了通过化学酶法在九个步骤中合成疏螺旋体 (1) 的 Theodorakis C3–C11 片段的手性池合成，从对映体纯甲基支化蓍腺蜡酯开始，总产率为 12%。在初始反应中，通过使用细胞色素 P450 单加氧酶 CYP102A1 的突变体作为生物催化剂，蜡酯被 (ω-1) 区域选择性羟基化。C3-C11 片段中的第四个立体中心是通过手性辅助介导的烷基化产生的。为了解释全顺式聚丙酸酯替代差向异构化的实验结果，在 B3LYP/cc-pVDZ 水平上进行了量子化学计算。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100412

文献信息

• Chiral Methyl-Branched Surfactants and Phospholipids: Synthesis and Properties
  作者：Michael Morr、Jens Fortkamp、Stefan Rühe

  DOI：10.1002/anie.199724601

  日期：1997.12.1
• Highly Branched Alkanoic Acids from the Preen-Gland Wax of the Domestic Goose as Building Blocks for Chiral Triphenylenes
  作者：Andreas Schultz、Sabine Laschat、Michael Morr、Siegmar Diele、Michael Dreyer、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3909::aid-hlca3909>3.0.co;2-r

  日期：2002.11

  The synthesis of chiral triphenylenes 7a,b bearing side chains derived from enantiomerically pure trimethyloctanoate la and tetramethyldecanoate 1b from the preen-gland wax of domestic goose was achieved in 3 or 4 steps. Compounds 7a,b were nonmesogenic; however, mixtures of 7a,b with hexakis(octyloxy)triphenylene or hexakis(decyloxy)triphenylene displayed columnar mesophases or soft crystal G phases, as was shown by differential-scanning calorimetry and optical-polarizing microscopy. Circular-dichroism measurements revealed weak associations of 7a,b in solution.
• Chemoenzymatic Synthesis of the C3-C11-Fragment of Borrelidin
  作者：Matthias Theurer、Yana El Baz、Katja Koschorreck、Vlada B. Urlacher、Guntram Rauhut、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.201100412

  日期：2011.8

  The ex-chiral pool synthesis of the Theodorakis C3–C11 fragment of borrelidin (1) by a chemoenzymatic approach in nine steps and 12 % overall yield starting from enantiopure methyl-branched preen gland wax esters is described. In the initial reaction, the wax ester was (ω-1)-hydroxylated regioselectively by using a mutant of the cytochrome P450 monooxygenase CYP102A1 as biocatalyst. The fourthstereocenter

  描述了通过化学酶法在九个步骤中合成疏螺旋体 (1) 的 Theodorakis C3–C11 片段的手性池合成，从对映体纯甲基支化蓍腺蜡酯开始，总产率为 12%。在初始反应中，通过使用细胞色素 P450 单加氧酶 CYP102A1 的突变体作为生物催化剂，蜡酯被 (ω-1) 区域选择性羟基化。C3-C11 片段中的第四个立体中心是通过手性辅助介导的烷基化产生的。为了解释全顺式聚丙酸酯替代差向异构化的实验结果，在 B3LYP/cc-pVDZ 水平上进行了量子化学计算。