3-(4-methoxyphenyl)thiazolidin-2-one | 28690-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)thiazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(p-Methoxyphenyl)-2-thiazolidon；3-(4-Methoxy-phenyl)-thiazolidin-2-on；Thiazolidin-2-one, 3-(4-methoxyphenyl)-；3-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 28690-23-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: UKUWBGHNFFEAEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenyl)-oxazolidin-2-one 在 劳森试剂 、 SPhos 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的O到S烷基的迁移：伪可逆的Barton–McCombie途径

  摘要：

  实际的钌催化的O-至S-烷基迁移可提供优异产率的结构多样的硫代恶唑烷酮。我们的研究表明，这种催化转化是通过伪可逆自由基途径进行的，该途径与经典的Barton-McCombie反应具有相似的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201505280

文献信息

• Zur Kenntnis von Thiazolidon-(2)-Derivaten
  作者：H. Erlenmeyer、H. Schulthess、H. Bloch

  DOI：10.1002/hlca.19470300527

  日期：1947.8.1

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Jur'ew; Djatlowitzkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2644,2645;engl.Ausg.S.2689
  作者：Jur'ew、Djatlowitzkaja

  DOI：——

  日期：——
• Jur'ew; Djatlowizkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 3148,3149; engl. Ausg. S. 3186, 3187
  作者：Jur'ew、Djatlowizkaja

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-Catalyzed<i>O</i>- to<i>S</i>-Alkyl Migration: A Pseudoreversible Barton-McCombie Pathway
  作者：William Mahy、Pawel Plucinski、Jesús Jover、Christopher G. Frost

  DOI：10.1002/anie.201505280

  日期：2015.9.7

  A practical ruthenium‐catalyzed O‐ to S‐alkyl migration affords structurally diverse thiooxazolidinones in excellent yields. Our studies suggest this catalytic transformation proceeds through a pseudoreversible radical pathway drawing mechanistic parallels to the classic Barton–McCombie reaction.

  实际的钌催化的O-至S-烷基迁移可提供优异产率的结构多样的硫代恶唑烷酮。我们的研究表明，这种催化转化是通过伪可逆自由基途径进行的，该途径与经典的Barton-McCombie反应具有相似的机理。