methyl N-(2-propynyl)-R-phenylglycinate | 451492-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(2-propynyl)-R-phenylglycinate
• 英文别名: methyl (2R)-2-phenyl-2-(prop-2-ynylamino)acetate
• CAS: 451492-33-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: DDYVZYKIOKDAMN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 methyl N-(2-propynyl)-R-phenylglycinate 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,3aS,6aR)-5-Methyl-4,6-dioxo-1-phenyl-2-prop-2-ynyl-3-trimethylsilanylethynyl-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester 、 (R)-(1-Ethynyl-5-methyl-4,6-dioxo-3-trimethylsilanylethynyl-hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl)-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子的动力学酸度。2-亚炔基和2,5-二炔基-吡咯烷经亚胺离子途径形成亚甲亚胺基化物

  摘要：

  羧酸醛与适当的仲炔丙基胺缩合提供了亚胺离子，其在炔丙基亚甲基上进行区域选择性去质子化，从而生成偶氮甲碱。N-甲基或N-苯基马来酰亚胺对后者的拦截提供了2-和2,5-二炔基-吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00129-1
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨酸甲酯盐酸盐 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 以83%的产率得到methyl N-(2-propynyl)-R-phenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子的动力学酸度。2-亚炔基和2,5-二炔基-吡咯烷经亚胺离子途径形成亚甲亚胺基化物

  摘要：

  羧酸醛与适当的仲炔丙基胺缩合提供了亚胺离子，其在炔丙基亚甲基上进行区域选择性去质子化，从而生成偶氮甲碱。N-甲基或N-苯基马来酰亚胺对后者的拦截提供了2-和2,5-二炔基-吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00129-1

文献信息

• Kinetic acidity of iminium ions. 2-Alkynyl- and 2,5-dialkynyl-pyrrolidines via the iminium ion route to azomethine ylides
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Mark Thornton-Pett、Jun Wang、Juan Xu、Jin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00129-1

  日期：2002.3

  Condensation of carboxaldehydes with appropriate secondary propargylamines furnishes iminium ions which undergo regioselective deprotonation at the propargylic methylene group to generate azomethine ylides. Interception of the latter by N-methyl or N-phenyl maleimide furnishes 2- and 2,5-dialkynyl-pyrrolidines.

  羧酸醛与适当的仲炔丙基胺缩合提供了亚胺离子，其在炔丙基亚甲基上进行区域选择性去质子化，从而生成偶氮甲碱。N-甲基或N-苯基马来酰亚胺对后者的拦截提供了2-和2,5-二炔基-吡咯烷。