methyl 3-fluorophenanthridine-6-carboxylate | 1609486-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-fluorophenanthridine-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-fluorophenanthridine-6-carboxylate
• CAS: 1609486-86-3
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₂
• 分子量: 255.248
• InChiKey: QPZCHWHNUQBQIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到methyl 3-fluorophenanthridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-联芳基甘氨酸酯的无金属，可见光促进的氧化自由基环化：一锅中菲啶-6-羧酸盐的构建

  摘要：

  已经开发了一种无金属的可见光（蓝色LED：hv = 425±15 nm）在环境空气中，在水中，N-联芳基甘氨酸酯在水中进行光氧化还原催化的分子内环化反应生成菲啶-6-羧酸盐。对于该反应，提出了合理的机制。使用催化量（5 mol％）的玫瑰红和蓝色LED，N-联芳基甘氨酸酯转化为自由基中间体，然后进行分子内环化反应，然后在一个锅中脱氢，以最高93％的收率得到所需产物。与报告的菲啶合成方法相比，该方法与克级合成，生态友好性和原子经济性有关。而且，就我们所知，迄今为止，没有关于廉价和生物相容的N-联芳基甘氨酸酯到菲啶的可见光光催化转化的实例。

  DOI：

  10.1039/c9gc01557d

文献信息

• Regioselective Synthesis of Phenanthridines via Pd(II)-Catalyzed Annulative C(<i>sp</i>²)–H Activation
  作者：Anamika Yadav、Surabhi Upadhyay、Ruchir Kant、Ajay Kumar Srivastava

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01234

  日期：2023.10.6

  A robust synthesis of phenanthridines has been described via Pd(II)-catalyzed domino C(sp2)–H activation/N-arylation using oxime esters with aryl acyl peroxides in a highly regioselective manner. This protocol is compatible with acetophenone as well as benzophenone-derived oxime esters and allows modular construction of functionalized phenanthridines with wide tolerance of electronic functionality

  通过 Pd(II) 催化的多米诺骨牌 C(sp 2 )–H 活化/ N-芳基化，使用肟酯与芳基酰基过氧化物以高度区域选择性的方式实现了菲啶的稳健合成。该协议与苯乙酮以及二苯甲酮衍生的肟酯兼容，并允许对电子功能具有广泛耐受性的功能化菲啶进行模块化构建。进行了进一步的转化以合成关键构件，并进行了控制实验以了解合理的反应机制。
• Synthesis of 6-carboxylated phenanthridines by oxidative alkoxycarbonylation–cyclization of 2-isocyanobiphenyls with carbazates
  作者：Gao Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.049

  日期：2014.9
• Radical Arylalkoxycarbonylation of 2-Isocyanobiphenyl with Carbazates: Dual C–C Bond Formation toward Phenanthridine-6-carboxylates
  作者：Changduo Pan、Jie Han、Honglin Zhang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/jo500842e

  日期：2014.6.6

  A sequential oxidative radical alkoxycarbonylation and aromatization of 2-isocyanobiphenyl with carbazates was developed to furnish phenanthridine-6-carboxylates. Various functional groups such as methoxy, chloro, fluoro, trifluoromethoxy, and trifluoromethyl groups were tolerated well under the reaction conditions. The sequential radical addition-cyclization strategy represents a practical route to access phenanthridine-6-carboxylates.