2-[2-(4-fluorophenyl)vinyl]quinolin-8-ol | 694523-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-fluorophenyl)vinyl]quinolin-8-ol
• 英文别名: 2-[2-(4-Fluorophenyl)ethenyl]quinolin-8-ol
• CAS: 694523-50-7
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO
• mdl: MFCD03718212
• 分子量: 265.287
• InChiKey: BJXYDGHVFSVUKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2-[2-(4-fluorophenyl)vinyl]quinolin-8-ol 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以74 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含喹啉衍生物配体的新型半夹心钌配合物的体外和体内抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列含喹啉衍生物配体的半夹心钌配合物，对多种细胞系具有优异的抗肿瘤毒性，并能定位溶酶体。溶酶体的损伤促进组织蛋白酶 B 的释放并启动下游凋亡级联信号。线粒体膜电位(Δ Ψ m )降低引起的活性氧(ROS)增加协同放大了溶酶体的损伤程度。此外，该复合物可以抑制细胞转移和克隆形成。体内结果表明，该复合物在受试小鼠样本中具有优异的生物学效应，小鼠体重在治疗过程中变化不大，平均肿瘤体积明显低于对照组。

  DOI：

  10.1039/d2dt03317h
• 作为产物：
  描述：

  [2-[2-(4-Fluorophenyl)ethenyl]quinolin-8-yl] acetate 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-[2-(4-fluorophenyl)vinyl]quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  某些2-苯基乙烯基喹啉（2-苯乙烯基喹啉）和2-呋喃基乙烯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价

  摘要：

  本研究描述了2-苯基乙烯基喹啉（苯乙烯基喹啉）和2-呋喃基乙烯基喹啉衍生物的合成及其抗增殖活性的评价。（E）-2-苯乙烯基喹啉-8-ol（14a）对由MCF-7（乳腺癌），NCI-H460（肺）和SF-268（CNS）组成的3细胞系细胞系无活性。用（5-硝基呋喃-2-基）取代苯环可显着增强抗增殖活性，其中（E）-2-（2-（5-（硝基呋喃-2-基）乙烯基）喹啉-8-醇（14i）及其4-取代的衍生物15 - 19起所有三种癌症细胞的生长表现出强烈的抑制作用。进一步评估了这些化合物的IC 50反对MCF-7，LNCaP和PC3的增长。结果表明，提供氢键的肟衍生物19a比接受甲基肟的衍生物氢19b更具活性。对于LNCaP的抑制，效力以14i  >  19a  >  19b  >  15  >  18  >  16的顺序降低。化合物14i对LNCaP和PC3癌细胞的生长最为活跃，其IC 50值分别为0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.012