(3aR,8aS)-2,2-Dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]azepine | 200339-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,8aS)-2,2-Dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]azepine
• 英文别名: (3aR,8aS)-2,2-dimethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-3a,4,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]azepine
• CAS: 200339-98-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: GZWCBPJLIWLVDA-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8aS)-2,2-Dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]azepine 在 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (3S,4R)-N-p-toluenesulfonyl-3,4-epoxy-hexahydroazepine
  参考文献：
  名称：

  D（-）-奎尼酸取代六氢a庚因和7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系的统一不对称方法：在正式合成（-）-balanol和（-）-epibatidine中的应用

  摘要：

  3,4- O-异亚丙基-3（R），4（S）-二羟基环己酮7是一种由D（-）-奎尼酸1通过五步序列容易制备的Chiron ，已被有效地用作起始原料。 （3的对映选择性合成- [R，4小号- ）ñ - p甲苯磺酰-3,4-环氧六氢氮杂 17和（1 - [R，4小号） - ñ -叔丁氧羰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-一43，已经分别用于（-）-balanol和（-）-epibatidine的高级中间体。虽然通过贝克曼重排插入氮原子环是构建17的六氢氮杂ring环的关键步骤，但中间环硫酸盐的区域和立体特异性分子内亲核开环是取代7-氮杂双环的方法[2.2。]。 1]庚烷核，为43个。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10139-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-3(R),4(S)-dihydroxycyclohexanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aR,8aS)-2,2-Dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]azepine
  参考文献：
  名称：

  D（-）-奎尼酸取代六氢a庚因和7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系的统一不对称方法：在正式合成（-）-balanol和（-）-epibatidine中的应用

  摘要：

  3,4- O-异亚丙基-3（R），4（S）-二羟基环己酮7是一种由D（-）-奎尼酸1通过五步序列容易制备的Chiron ，已被有效地用作起始原料。 （3的对映选择性合成- [R，4小号- ）ñ - p甲苯磺酰-3,4-环氧六氢氮杂 17和（1 - [R，4小号） - ñ -叔丁氧羰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-一43，已经分别用于（-）-balanol和（-）-epibatidine的高级中间体。虽然通过贝克曼重排插入氮原子环是构建17的六氢氮杂ring环的关键步骤，但中间环硫酸盐的区域和立体特异性分子内亲核开环是取代7-氮杂双环的方法[2.2。]。 1]庚烷核，为43个。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10139-9