(3R,4R)-N-p-toluenesulfonyl-3-benzoyloxy-4-bromo-hexahydroazepine | 174541-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-N-p-toluenesulfonyl-3-benzoyloxy-4-bromo-hexahydroazepine
• 英文别名: [(3R,4R)-4-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylazepan-3-yl] benzoate
• CAS: 174541-75-4
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₄S
• 分子量: 452.369
• InChiKey: WNFKEWRVXOWRHK-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-N-p-toluenesulfonyl-3-benzoyloxy-4-bromo-hexahydroazepine 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (3S,4S)-N-p-toluenesulfonyl-3-acetyloxy-4-azido-hexahydroazepine
  参考文献：
  名称：

  D（-）-奎尼酸取代六氢a庚因和7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系的统一不对称方法：在正式合成（-）-balanol和（-）-epibatidine中的应用

  摘要：

  3,4- O-异亚丙基-3（R），4（S）-二羟基环己酮7是一种由D（-）-奎尼酸1通过五步序列容易制备的Chiron ，已被有效地用作起始原料。 （3的对映选择性合成- [R，4小号- ）ñ - p甲苯磺酰-3,4-环氧六氢氮杂 17和（1 - [R，4小号） - ñ -叔丁氧羰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-一43，已经分别用于（-）-balanol和（-）-epibatidine的高级中间体。虽然通过贝克曼重排插入氮原子环是构建17的六氢氮杂ring环的关键步骤，但中间环硫酸盐的区域和立体特异性分子内亲核开环是取代7-氮杂双环的方法[2.2。]。 1]庚烷核，为43个。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10139-9
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-5,6-O-isopropylidene-azepane-2-one 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,4R)-N-p-toluenesulfonyl-3-benzoyloxy-4-bromo-hexahydroazepine
  参考文献：
  名称：

  D（-）-奎尼酸取代六氢a庚因和7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系的统一不对称方法：在正式合成（-）-balanol和（-）-epibatidine中的应用

  摘要：

  3,4- O-异亚丙基-3（R），4（S）-二羟基环己酮7是一种由D（-）-奎尼酸1通过五步序列容易制备的Chiron ，已被有效地用作起始原料。 （3的对映选择性合成- [R，4小号- ）ñ - p甲苯磺酰-3,4-环氧六氢氮杂 17和（1 - [R，4小号） - ñ -叔丁氧羰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-一43，已经分别用于（-）-balanol和（-）-epibatidine的高级中间体。虽然通过贝克曼重排插入氮原子环是构建17的六氢氮杂ring环的关键步骤，但中间环硫酸盐的区域和立体特异性分子内亲核开环是取代7-氮杂双环的方法[2.2。]。 1]庚烷核，为43个。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10139-9