(3aR,8aS)-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-3a,4,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3,2]dioxathiolo[4,5-c]azepine 2,2-dioxide | 200340-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,8aS)-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-3a,4,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3,2]dioxathiolo[4,5-c]azepine 2,2-dioxide
• CAS: 200340-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆S₂
• 分子量: 347.413
• InChiKey: SYOCPACKLWGNFH-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8aS)-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-3a,4,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3,2]dioxathiolo[4,5-c]azepine 2,2-dioxide 在 硫酸 、 水 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (3S,4R)-N-p-toluenesulfonyl-3,4-epoxy-hexahydroazepine
  参考文献：
  名称：

  D（-）-奎尼酸取代六氢a庚因和7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系的统一不对称方法：在正式合成（-）-balanol和（-）-epibatidine中的应用

  摘要：

  3,4- O-异亚丙基-3（R），4（S）-二羟基环己酮7是一种由D（-）-奎尼酸1通过五步序列容易制备的Chiron ，已被有效地用作起始原料。 （3的对映选择性合成- [R，4小号- ）ñ - p甲苯磺酰-3,4-环氧六氢氮杂 17和（1 - [R，4小号） - ñ -叔丁氧羰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-一43，已经分别用于（-）-balanol和（-）-epibatidine的高级中间体。虽然通过贝克曼重排插入氮原子环是构建17的六氢氮杂ring环的关键步骤，但中间环硫酸盐的区域和立体特异性分子内亲核开环是取代7-氮杂双环的方法[2.2。]。 1]庚烷核，为43个。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10139-9
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-5,6-O-isopropylidene-azepane-2-one 在 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (3aR,8aS)-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-3a,4,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3,2]dioxathiolo[4,5-c]azepine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  D（-）-奎尼酸取代六氢a庚因和7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系的统一不对称方法：在正式合成（-）-balanol和（-）-epibatidine中的应用

  摘要：

  3,4- O-异亚丙基-3（R），4（S）-二羟基环己酮7是一种由D（-）-奎尼酸1通过五步序列容易制备的Chiron ，已被有效地用作起始原料。 （3的对映选择性合成- [R，4小号- ）ñ - p甲苯磺酰-3,4-环氧六氢氮杂 17和（1 - [R，4小号） - ñ -叔丁氧羰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-一43，已经分别用于（-）-balanol和（-）-epibatidine的高级中间体。虽然通过贝克曼重排插入氮原子环是构建17的六氢氮杂ring环的关键步骤，但中间环硫酸盐的区域和立体特异性分子内亲核开环是取代7-氮杂双环的方法[2.2。]。 1]庚烷核，为43个。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10139-9

文献信息

• A unified asymmetric approach to substituted hexahydroazepine and 7-azabicyclo[2.2.1]heptane ring systems from D(−)-quinic acid: Application to the formal synthesis of (−)-balanol and (−)-epibatidine
  作者：Enrichetta Albertini、Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P Pollini、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10139-9

  日期：1997.12

  (1R,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one 43, advanced intermediates already taken to (-)-balanol and (-)-epibatidine respectively. While the nitrogen atom ring-insertion via Beckmann rearrangement was the key step for the construction of the hexahydroazepine ring of 17, a regio- and stereospecific intramolecular nucleophilic ring opening of an intermediate cyclic sulfate featured

  3,4- O-异亚丙基-3（R），4（S）-二羟基环己酮7是一种由D（-）-奎尼酸1通过五步序列容易制备的Chiron ，已被有效地用作起始原料。 （3的对映选择性合成- [R，4小号- ）ñ - p甲苯磺酰-3,4-环氧六氢氮杂 17和（1 - [R，4小号） - ñ -叔丁氧羰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-一43，已经分别用于（-）-balanol和（-）-epibatidine的高级中间体。虽然通过贝克曼重排插入氮原子环是构建17的六氢氮杂ring环的关键步骤，但中间环硫酸盐的区域和立体特异性分子内亲核开环是取代7-氮杂双环的方法[2.2。]。 1]庚烷核，为43个。