1,4,5,8-Tetramethoxy-9,10-anthrachinon | 63229-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4,5,8-Tetramethoxy-9,10-anthrachinon
• 英文别名: 1,4,5,8-Tetramethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 63229-37-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: ZCRXXBBYNKRCGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-Tetramethoxy-9,10-anthrachinon 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 苯肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 125.25h， 生成 9,10-dihydro-5,8,13,16-tetramethoxy-9,10-<1',2'>benzenoanthracen-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Fuchsbauer, Hans-Lothar, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 1016 - 1038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氨基-4,8-二羟基-9,10-蒽二酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 硝基苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,4,5,8-Tetramethoxy-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  三蝶烯三醌的实用合成

  摘要：

  摘要 报道了一种合成三蝶烯三醌 (TT) (9,10-dihydro-9,10[1',2']-benzenoanthracene-1,4,5,8,13,16-hexone) 的实用方法。为了制备 Diels-Alder 加合物，这是通过氧化反应转化为 TT 的关键中间体，从商业化合物通过高效的多步反应合成了 1,4,5,8-四甲氧基蒽。此外，发现在 TT 的合成中，包括还原加合物然后使用重铬酸钠氧化的两步反应比使用硝酸铈铵直接氧化加合物更有效。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2077115

文献信息

• A New Convenient Synthesis of Alkoxyanthracenes from Alkoxy-9,10-anthraquinones
  作者：Chuanfeng Chen、Lingang Lu、Qiyin Chen、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1055/s-2003-42408

  日期：——

  yields by zinc in refluxing acetic acid. Under similar conditions, ethyl I'-anthracenoxyacetate (3i) with the ester group unaffected and 1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)anthracene (5) were also conveniently synthesized in 65 and 70% yields, respectively.

  在回流乙酸中，锌可以将在不同位置la-h具有单、二和四醚基团的甲氧基-9,10-蒽醌直接还原为相应的甲氧基蒽3a-h，产率适中至良好。在类似条件下，酯基不受影响的 I'-蒽氧基乙酸乙酯 (3i) 和 1,8-氧基双(亚乙基氧基亚乙基氧基)蒽 (5) 也分别以 65% 和 70% 的产率方便地合成。
• Synthesis of Fluorine-Containing Tetraarylanthracenes via Ruthenium-Catalyzed C–O or C–F Arylation and their Crystal Structures
  作者：Fumitoshi Kakiuchi、Akiko Izumoto、Hikaru Kondo、Takuya Kochi

  DOI：10.1055/s-0036-1590937

  日期：2017.12

  Tetraarylanthracenes containing several fluoro groups were synthesized using the ruthenium-catalyzed C–O or C–F arylation with arylboronates and their structural and spectroscopic studies were conducted. The RuH2(CO)(PPh3)3-catalyzed C–O arylation of aromatic ketones was found to be effective for the introduction of aryl groups containing multiple fluoro groups. Anthracenes possessing fluorinated aryl

  使用钌催化的 C-O 或 C-F 芳基化与芳基硼酸酯合成了含有几个氟基团的四芳基蒽，并进行了它们的结构和光谱研究。发现 RuH2(CO)(PPh3)3 催化的芳族酮的 C-O 芳基化可有效引入含有多个氟基团的芳基。具有氟化芳基的蒽由 1,4,5,8-四甲氧基蒽醌通过 C-O 芳基化和羰基的还原分两步制备。还使用八氟蒽醌的 C-F 苯基化制备了含有氟化蒽部分的四苯基蒽。单晶X射线衍射分析表明，四芳基蒽上氟基团的位置导致晶体堆积结构的显着差异。
• Intermediates for polycyclic quinonoid antibiotics
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04021457A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  There is provided a novel method of synthesizing certain tetracyclic quinones. In particular, there is provided a novel route to the synthesis of certain analogs of (+)-7-deoxydaunomycinone which includes the provision of novel tri- and tetracyclic quinone intermediates. The products of the synthetic route provided herein may be converted into compounds of known anti-neoplastic activity.

  提供了一种合成某些四环喹喔醌的新方法。特别地，提供了一种合成某些(+)-7-去氧达诺霉素醌的类似物的新路线，其中包括提供新的三环和四环喹喔醌中间体。本文提供的合成路线的产物可以转化为已知抗肿瘤活性的化合物。
• Lepage,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1759 - 1762
  作者：Lepage,Y.

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,O.; Ziegler, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1912, vol. <2>86, p. 302
  作者：Fischer,O.、Ziegler

  DOI：——

  日期：——