9,10-Dihydro-1,4,5,8-tetramethoxy-9,10-anthracendiol | 93904-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-Dihydro-1,4,5,8-tetramethoxy-9,10-anthracendiol
• 英文别名: 1,4,5,8-tetramethoxy-9,10-dihydroanthracene-9,10-diol；1,4,5,8-Tetamethoxy-9,10-dihydroxy-9,10-dihydro-anthracen；1,4,5,8-Tetramethoxy-9,10-dihydroanthracene-9,10-diol
• CAS: 93904-07-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: KWPFEKIXOYTNIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-Dihydro-1,4,5,8-tetramethoxy-9,10-anthracendiol 在 盐酸 、 苯肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 125.25h， 生成 9,10-dihydro-5,8,13,16-tetramethoxy-9,10-<1',2'>benzenoanthracen-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Fuchsbauer, Hans-Lothar, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 1016 - 1038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-Tetramethoxy-9,10-anthrachinon 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98.1%的产率得到9,10-Dihydro-1,4,5,8-tetramethoxy-9,10-anthracendiol
  参考文献：
  名称：

  三蝶烯三醌的实用合成

  摘要：

  摘要 报道了一种合成三蝶烯三醌 (TT) (9,10-dihydro-9,10[1',2']-benzenoanthracene-1,4,5,8,13,16-hexone) 的实用方法。为了制备 Diels-Alder 加合物，这是通过氧化反应转化为 TT 的关键中间体，从商业化合物通过高效的多步反应合成了 1,4,5,8-四甲氧基蒽。此外，发现在 TT 的合成中，包括还原加合物然后使用重铬酸钠氧化的两步反应比使用硝酸铈铵直接氧化加合物更有效。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2077115

文献信息

• Lepage,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1759 - 1762
  作者：Lepage,Y.

  DOI：——

  日期：——
• Quast, Helmut; Fuchsbauer, Hans-Lothar, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 1016 - 1038
  作者：Quast, Helmut、Fuchsbauer, Hans-Lothar

  DOI：——

  日期：——
• Practical synthesis of triptycene trisquinone
  作者：Youngjun Ryu、Chang-Seok Hyun、Byeong-Kwan An

  DOI：10.1080/00397911.2022.2077115

  日期：2022.4.18

  Abstract A practical approach to the synthesis of triptycene trisquinone (TT) (9,10-dihydro-9,10[1′,2′]-benzenoanthracene-1,4,5,8,13,16-hexone) is reported. To prepare the Diels-Alder adduct, which is a key intermediate that is converted to TT via an oxidation reaction, 1,4,5,8-tetramethoxyanthracene was synthesized via efficient multi-step reactions from a commercial compound. In addition, a two-step

  摘要 报道了一种合成三蝶烯三醌 (TT) (9,10-dihydro-9,10[1',2']-benzenoanthracene-1,4,5,8,13,16-hexone) 的实用方法。为了制备 Diels-Alder 加合物，这是通过氧化反应转化为 TT 的关键中间体，从商业化合物通过高效的多步反应合成了 1,4,5,8-四甲氧基蒽。此外，发现在 TT 的合成中，包括还原加合物然后使用重铬酸钠氧化的两步反应比使用硝酸铈铵直接氧化加合物更有效。