4,4-dimethyl-hexa-2,5-dienal | 56593-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-hexa-2,5-dienal
• 英文别名: 4,4-Dimethylhexa-2,5-dienal
• CAS: 56593-03-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: NLGYQSSOYAAUGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-hexa-2,5-dienal 生成 2,5,5-trimethyl-3,6-heptadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基3-苯基THLO-2-PROPEN-1-YL醚的WITTIG型和克莱森重排

  摘要：

  烯丙基 3-苯硫基-2-丙烯-1-基醚 (3) 通过在四氢呋喃 (THF) 中在 -40 ∼ -50°C 下处理正丁基锂而发生 [2,3]-σ 型（Wittig 型）重排，得到得到相应的烯丙醇 (7)。另一方面，烯丙基醚3在室温下用叔丁醇-N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中的叔丁醇钾处理，得到相应的烯丙基烯醇醚（12），其异构化为相应的通过克莱森重排在二甲苯中加热生成醛 (13)。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.557
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-phenylsulfanyl-hexa-1,5-dien-3-ol 在 盐酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-hexa-2,5-dienal
  参考文献：
  名称：

  烯丙基3-苯基THLO-2-PROPEN-1-YL醚的WITTIG型和克莱森重排

  摘要：

  烯丙基 3-苯硫基-2-丙烯-1-基醚 (3) 通过在四氢呋喃 (THF) 中在 -40 ∼ -50°C 下处理正丁基锂而发生 [2,3]-σ 型（Wittig 型）重排，得到得到相应的烯丙醇 (7)。另一方面，烯丙基醚3在室温下用叔丁醇-N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中的叔丁醇钾处理，得到相应的烯丙基烯醇醚（12），其异构化为相应的通过克莱森重排在二甲苯中加热生成醛 (13)。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.557

文献信息

• THE WITTIG-TYPE AND THE CLAISEN REARRANGEMENT OF ALLYLIC 3-PHENYLTHLO-2-PROPEN-1-YL ETHERS
  作者：Makoto Wada、Akira Fukui、Hideo Nakamura、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1977.557

  日期：1977.5.5

  Allylic 3-phenylthio-2-propen-1-yl ethers(3) underwent [2,3]-sigmatropic (Wittig-type) rearrangement by treatment of n-butyllithium in tetrahydrofuran (THF) at −40 ∼ −50°C to give the corresponding allylic alcohols (7). On the other hand, the allylic ethers 3 were treated with potassium tert-but oxide in tert-butyl alcohol-N,N-dimethylformamide (DMF) at room temperature to give the corresponding allylic

  烯丙基 3-苯硫基-2-丙烯-1-基醚 (3) 通过在四氢呋喃 (THF) 中在 -40 ∼ -50°C 下处理正丁基锂而发生 [2,3]-σ 型（Wittig 型）重排，得到得到相应的烯丙醇 (7)。另一方面，烯丙基醚3在室温下用叔丁醇-N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中的叔丁醇钾处理，得到相应的烯丙基烯醇醚（12），其异构化为相应的通过克莱森重排在二甲苯中加热生成醛 (13)。