6-氨基-5-溴-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮 | 7150-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氨基-5-溴-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 6-amino-5-bromo-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-amino-5-bromo-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-amino-5-bromo-1,3-dimethylpyrimidin-2,4-dione；6-amino-5-bromo-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Amino-5-brom-1,3-dimethyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；6-Amino-5-bromo-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；6-amino-5-bromo-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 7150-04-1
• 化学式: C₆H₈BrN₃O₂
• 分子量: 234.052
• InChiKey: NTGBQOXQWAQTLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-5-溴-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 四甲尿酸
  参考文献：
  名称：

  三种甲基尿酸类化合物的制备方法、中间体及中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了三种可从茶树等植物中提取获得的、具有抗抑郁、镇静催眠、抗炎镇痛、减轻肝细胞的应激性损伤和提高运动能力等功效的化合物的制备方法，及其中间体和中间体的制备方法。本发明操作简便、安全性高、原子经济性高、三废少；原辅料廉价易得、毒性低、安全稳定；反应条件温和，杂质少，收率高；本发明通过结晶纯化产品，避免柱层析，操作简单易行、工艺稳定、易于控制、反应后处理方便，可以经济方便地用于工业化生产。

  公开号：

  CN108912121A
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到6-氨基-5-溴-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  用于设计氮杂环作为结核分枝杆菌二氢叶酸还原酶抑制剂的片段发现

  摘要：

  基于片段的药物设计用于鉴定结核分枝杆菌 (Mtb) 二氢叶酸还原酶 (DHFR) 抑制剂。针对 Mtb DHFR 酶的配体筛选导致鉴定出多个片段命中，IC50 值在 38-90 μM 范围内，而最小抑制浓度 (MIC) 值在 31.5-125 μg/mL 范围内。这些片段支架可用于抗结核药物设计。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600066

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of New Pyrimidine and Caffeine Derivatives
  作者：Ameen Abu-Hashem、Hoda Hussein

  DOI：10.2174/1570180812666150429234237

  日期：2015.5.7

  with methyl iodide. Formylation of 2 with formic acid afforded N-(1, 3- dimethyl-dioxo-tetrahydropyrimidin-4-yl)-formamide 3. The nitration of 3 gave N - (1,3-dimethyl-5- nitro-dioxo-tetrahydropyrimidin-4-yl) formamide 4. Reduction of 4 by zinc dust in glacial acetic acid yielded dimethyl-dihydro-purine-2, 6-dione 5. Addition of bromine to 2 leads to the formation of 6- amino-5-bromo-dimethyl-pyrimidine-2

  通过将6-氨基-1 H-嘧啶-2，4-二酮1与甲基碘烷基化制备6-氨基-1，3-二甲基-1 H-嘧啶-2，4-二酮2 。2与甲酸的甲酰化得到N-（1，3-二甲基-二氧代-四氢嘧啶-4-基）-甲酰胺3。3硝化得到N-（1，3-二甲基-5-硝基-二氧杂-四氢嘧啶-4-基）甲酰胺4。在冰醋酸中锌粉还原4，得到二甲基-二氢嘌呤-2，6-二酮5。加溴至2导致形成6-氨基-5-溴-二甲基-嘧啶-2、4-二酮7，将7与甲酰胺环加成得到相同的产物（茶碱5），将其与甲基碘烷基化5得到咖啡因6 7与甘氨酸反应得到2-（6-氨基-二甲基-二氧代-四氢嘧啶-5-基氨基）乙酸8，将8与乙酸/甲醇回流，得到二甲基-二氢嘧啶并吡嗪-三酮9，得到9与烷基碘的烷基化。四烷基二氢嘧啶并吡嗪-三酮10a和10b。评估了合成化合物的细胞毒性筛选结果，结果显示10a，10b，9、8、7和6具有高度潜在的抗肿瘤活性。
• 5-halo-6-amino-uracils and derivatives thereof
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02731465A1

  公开（公告）日：1956-01-17
• A High Chemical Reactivity of 5-Azidouracils and Its Synthetic Application: Novel Synthesis of 8-Substituted 1,3-Dimethylxanthine Derivatives
  作者：Kosaku Hirota、Magoichi Sako、Hironao Sajiki

  DOI：10.3987/com-97-s68

  日期：——

  A novel method for the preparation of 8-substituted 1,3-dimethylxanthine derivatives (7 or 8) is described: treatment of 6-alkylamino-5-bromo-1,3-dimethyluracils (6a-e), easily prepared by bromination of the corresponding 6-alkylamino-1, 3-dimethyluracils (5), with sodium azide in DMF at ambient temperature allowed the direct formation of the 8-substituted 1,3-dimethylxanthines (7) proceeding via a transient formation of the corresponding 5-azido-1 ,3-dimethyluracils. The 5-bromo-1,3-dimethyluracils (6f, g) possessing an ct-branched alkylamino group at the 6-position similarly react with sodium azide to afford 8,8-disubstituted 1,3-dimethyl-8H-xanthines (8,8-disubstituted 1,3-dimethyl-3,g-dihydropurine-2,6-diones)(8).
• Synthesis of xanthines
  申请人：MONSANTO CHEMICALS

  公开号：US02827461A1

  公开（公告）日：1958-03-18
• 三种甲基尿酸类化合物的制备方法、中间体及中间体的制备方法
  申请人：南京纽邦生物科技有限公司

  公开号：CN108912121A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明提供了三种可从茶树等植物中提取获得的、具有抗抑郁、镇静催眠、抗炎镇痛、减轻肝细胞的应激性损伤和提高运动能力等功效的化合物的制备方法，及其中间体和中间体的制备方法。本发明操作简便、安全性高、原子经济性高、三废少；原辅料廉价易得、毒性低、安全稳定；反应条件温和，杂质少，收率高；本发明通过结晶纯化产品，避免柱层析，操作简单易行、工艺稳定、易于控制、反应后处理方便，可以经济方便地用于工业化生产。