2-{[4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-oxo-3-cyano-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolin-2-yl]thio}-N-(4-fluorophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-{[4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-oxo-3-cyano-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolin-2-yl]thio}-N-(4-fluorophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-{[3-cyano-5-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl]sulfanyl}-N-(4-fluorophenyl)acetamide；2-[[3-cyano-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinolin-2-yl]sulfanyl]-N-(4-fluorophenyl)acetamide
• 化学式: C₂₅H₂₂FN₃O₄S
• 分子量: 479.532
• InChiKey: XKYXRKSMLAGJDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enethioamide 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-{[4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-oxo-3-cyano-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolin-2-yl]thio}-N-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型杂环氰硫基乙酰胺衍生物的合成及镇痛活性

  摘要：

  摘要 氰基硫代乙酰胺与芳族醛和1,3-二羰基化合物反应，然后进行氨甲基化或S-烷基化反应，得到一系列带有1,2,3,4-四氢吡啶或1,4,5,6,7,8的杂环衍生物-六氢喹啉片段。测试了所得化合物在体内的镇痛作用。在动力学上，一些制备的化合物显示出比酮咯酸更好的抗伤害感受作用。

  DOI：

  10.1134/s107036322102002x

文献信息

• Synthesis and Analgesic Activity of New Heterocyclic Cyanothioacetamide Derivatives
  作者：I. V. Bibik、E. Yu. Bibik、V. V. Dotsenko、K. A. Frolov、S. G. Krivokolysko、N. A. Aksenov、I. V. Aksenova、S. V. Shcherbakov、S. N. Ovcharov

  DOI：10.1134/s107036322102002x

  日期：2021.2

  cyanothioacetamide with aromatic aldehydes and 1,3-dicarbonyl compounds followed by aminomethylation or S-alkylation gave a series of heterocyclic derivatives with a 1,2,3,4-tetrahydropyridine or 1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline fragment. The resulting compounds were tested for analgesic activity in vivo. Some of the prepared compounds showed an antinociceptive effect superior to that of ketorolac in dynamics.

  摘要 氰基硫代乙酰胺与芳族醛和1,3-二羰基化合物反应，然后进行氨甲基化或S-烷基化反应，得到一系列带有1,2,3,4-四氢吡啶或1,4,5,6,7,8的杂环衍生物-六氢喹啉片段。测试了所得化合物在体内的镇痛作用。在动力学上，一些制备的化合物显示出比酮咯酸更好的抗伤害感受作用。