6-氨基-5-硝基-2(1h)-嘧啶 | 69099-99-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 6-氨基-5-硝基-2(1h)-嘧啶
• 中文别名: 5-硝基胞嘧啶
• 英文名称: 5-nitrocytosine
• 英文别名: 5-Nitrocytosin；4-amino-5-nitropyrimidin-2(1H)-one；6-amino-5-nitro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 69099-99-6
• 化学式: C₄H₄N₄O₃
• 分子量: 156.101
• InChiKey: SPDBZGFVYQCVIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360℃
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-5-硝基-2(1h)-嘧啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到2(1H)-嘧啶酮,5,6-二氨基-
  参考文献：
  名称：

  Regioselective addition of Grignard reagents to a 2-oxopurinium salt

  摘要：

  Treatment of 6-ethoxy-1,3,6,7-tetrahydro-1,3,7-tribanzyl-2H-purin-2-one with trimethyl-chlorosilane gave a stable tribenzylated 2-oxopurinium salt, which selectively added Grignard reagents in the 6-position. The structure of the adducts were established from long range HETCOR NMR experiments.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00080-r
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 18.0h， 以92%的产率得到6-氨基-5-硝基-2(1h)-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  荧光对取代苯基-咪唑并胞苷类似物

  摘要：

  此处描述了修饰的胞苷类似物的合成和光谱性质。为了赋予荧光特性，胞苷荧光团在胞嘧啶5位上通过肉桂基部分扩展（类似物1a – c），或在苯基咪唑环上扩展（类似物3a – d）。这些化合物分别通过Suzuki-Miyaura偶联反应和5-氨基胞苷与对位取代的苯甲醛的缩合反应合成。所有的类似物在蓝色区域为荧光（λ EM：402-436纳米）。在上述类似物中，对-CF 3-苯基-咪唑并胞苷3d被发现是一种很有前途的荧光探针，其量子产率比胞苷大7000倍（Φ = 0.617），并且红移约为。最大发射108 nm（411 nm）。其保留的Watson-Crick氢键键合面使3d可以与鸟苷特异性碱基配对，类似于胞苷。另外，苯基-咪唑并胞苷类似物优选反构象和C 3'-内切（N）糖折叠。这些特性使3d成为吸引人的荧光探针，可潜在地用于核酸化学的各个方面。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.005

文献信息

• Nucleic acid related compounds. 47. Synthesis and biological activities of pyrimidine and purine "acyclic" nucleoside analogs
  作者：Morris J. Robins、Peter W. Hatfield、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00377a018

  日期：1984.11

  Various acyclic, i.e., (2-hydroxyethoxy)methyl and (2-acetoxyethoxy)methyl, analogues of pyrimidine and purine nucleosides have been prepared and evaluated for their antiviral, antimetabolic, and cytotoxic properties. All of the pyrimidine analogues, including (E)-5-(2-bromovinyl)-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]uracil (12) and its O-acetyl derivative (13), were virtually devoid of antiviral, cytotoxic

  已经制备了嘧啶和嘌呤核苷的各种无环的，即（2-羟基乙氧基）甲基和（2-乙酰氧基乙氧基）甲基类似物，并评估了它们的抗病毒，抗代谢和细胞毒性特性。所有嘧啶类似物，包括（E）-5-（2-溴乙烯基）-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]尿嘧啶（12）及其O-乙酰基衍生物（13），都几乎没有抗病毒，细胞毒性以及抗代谢活动。但是，几种9-[（（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（acyclovir）的8取代衍生物在体外具有比母体药物更高的抗病毒特异性。8-甲基-，8-氨基-，8-溴-和8-碘代阿昔洛韦衍生物具有值得进一步研究的活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some 5-Nitro- and 5-Amino Derivatives of 2′-Deoxycytidine, 2′,3′-Dideoxyuridine, and 2′,3′-Dideoxycytidine
  作者：Evelina Colacino、Giovanni Sindona、Gilles Gosselin、Christophe Mathé

  DOI：10.1081/ncn-120026403

  日期：2003.11

  In this article, we describe the synthesis of 5-nitro-1-(2-deoxy-alpha-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine (4alpha), 5-nitro-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine (4beta), 5-amino-1-(2-deoxy-alpha-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine (5alpha), 5-nitro-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine (5beta), 5-nitro-1-(2,3-dideoxy-beta-D-ribofuranosyl)uracil (6beta), 5-amino-1-(2,3-dideoxy-alpha

  在本文中，我们描述了5-硝基-1-（2-脱氧-α-D-赤藓基戊呋喃糖基）胞嘧啶（4alpha），5-硝基-1-（2-脱氧-β-D-赤藓基-戊呋喃糖基）胞嘧啶（4beta），5-氨基-1-（2-脱氧-α-D-赤型戊呋喃糖基）胞嘧啶（5alpha），5-硝基-1-（2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）胞嘧啶（5beta），5-硝基-1-（2,3-dideoxy-beta-D-rifur呋喃糖基）尿嘧啶（6beta），5-氨基-1-（2,3-dideoxy-alpha，β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶（7），5-硝基-1-（2,3-二脱氧-α，β-D-呋喃核糖基）胞嘧啶（8）和5-氨基-1-（2,3-二脱氧-β-D-呋喃核糖基）胞嘧啶（9beta）。测试了所制备的化合物对HIV和HBV病毒的活性，但未显示出明显的活性。
• A Novel Practical Synthesis of<i>C</i>-2-Arylpurines
  作者：Takahiro Itoh、Kimihiko Sato、Toshiaki Mase

  DOI：10.1002/adsc.200404159

  日期：2004.12

  obtained with 1,1′-bis(di-tert-butylphosphino)ferrocene (=D-t-BPF) under anhydrous conditions. Tolerance of various arylboronic acids was also found. Subsequent reduction with H2/Pd-C of one of the coupling adducts, 4-amino-5-nitro-2-phenylpyrimidine, gave the diamine, which was further condensed with activated acid derivatives to afford a wide variety of the 2-phenylpurine derivatives in excellent

  Suzuki-Miyaura 将卤代嘌呤与芳基硼酸交叉偶联是合成 C-2-芳基嘌呤的最有效方法之一。然而，由于这种方法隐含了一些潜在的缺点，我们需要设计一个更有效的过程。从容易由 5-硝基尿嘧啶制备的 4-氨基-2-氯-5-硝基嘧啶开始，似乎可以消除我们的担忧，并详细检查了 Suzuki-Miyaura 偶联的适用性。在 Suzuki-Miyaura 协议中通常采用的水性条件下，相当大的竞争性水解与所需的反应同时发生。在无水条件下使用 1,1'-双(二叔丁基膦基)二茂铁 (=Dt-BPF) 获得了优异的收率。还发现了对各种芳基硼酸的耐受性。
• Johnson; Johns; Heyl, American Chemical Journal, 1906, vol. 36, p. 176
  作者：Johnson、Johns、Heyl

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antiviral Activity of 5-Substituted Cytidine Analogues:  Identification of a Potent Inhibitor of Viral RNA-Dependent RNA Polymerases
  作者：Daniel A. Harki、Jason D. Graci、Jessica E. Galarraga、William J. Chain、Craig E. Cameron、Blake R. Peterson

  DOI：10.1021/jm060872x

  日期：2006.10.1

  As part of our studies of lethal viral mutagens, a series of 5-substituted cytidine analogues were synthesized and evaluated for antiviral activity. Among the compounds examined, 5-nitrocytidine was effective against poliovirus (PV) and coxsackievirus B3 (CVB3) and exhibited greater activity than the clinically employed drug ribavirin. Instead of promoting viral mutagenesis, 5-nitrocytidine triphosphate inhibited PV RNA-dependent RNA polymerase (K-d = 1.1 +/- 0.1 mu M), and this inhibition is sufficient to explain the observed antiviral activity.

表征谱图