Carbocyclic 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyoxanosine | 263564-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Carbocyclic 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyoxanosine
• 英文别名: (1'R,4'S)-5-Amino-3-[4'-(hydroxymethyl)cyclopent-2'-enyl]imidazo[4,5-d][1,3]oxazin-7(3H)-one；5-amino-3-[(1R,4S)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]imidazo[4,5-d][1,3]oxazin-7-one
• CAS: 263564-03-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₃
• 分子量: 248.241
• InChiKey: HAMPGWVEAMHFJW-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbocyclic 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyoxanosine 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到Carbocyclic 2',3'-dideoxyoxanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-modified derivatives of the unusual nucleoside oxanosine and its carbocyclic analogs as potential inhibitors of HIV

  摘要：

  研究人员分别从天然草苷和(-)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成了一系列草苷及其碳环类似物的糖修饰衍生物。在体外抗艾滋病毒活性测试的核苷中，草苷 1、其 5′-单磷酸 9 和 2′-脱氧草苷 8 可将 CEM 细胞中的艾滋病毒颗粒数量减少到与 ddI 几乎相同的水平。

  DOI：

  10.1039/b006763f
• 作为产物：
  描述：

  [(1s,Cis)-4-氨基-2-环戊烯-1-甲醇] 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 Carbocyclic 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyoxanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-modified derivatives of the unusual nucleoside oxanosine and its carbocyclic analogs as potential inhibitors of HIV

  摘要：

  研究人员分别从天然草苷和(-)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成了一系列草苷及其碳环类似物的糖修饰衍生物。在体外抗艾滋病毒活性测试的核苷中，草苷 1、其 5′-单磷酸 9 和 2′-脱氧草苷 8 可将 CEM 细胞中的艾滋病毒颗粒数量减少到与 ddI 几乎相同的水平。

  DOI：

  10.1039/b006763f

文献信息

• Syntheses of Oxanosine and Carbocyclic Oxanosine Derivatives as Anti-HIV Agents.
  作者：YOSHIO SAITO、MARIKO NAKAMURA、TSUNEYA OHNO、CHANYA CHAICHAROENPONG、EIKO ICHIKAWA、SHOSUKE YAMAMURA、KUNIKI KATO、KAZUO UMEZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.53.309

  日期：——
• Synthesis of sugar-modified derivatives of the unusual nucleoside oxanosine and its carbocyclic analogs as potential inhibitors of HIV
  作者：Yoshio Saito、Mariko Nakamura、Tsuneya Ohno、Chanya Chaicharoenpong、Eiko Ichikawa、Shosuke Yamamura、Kuniki Kato、Kazuo Umezawa

  DOI：10.1039/b006763f

  日期：——

  A series of sugar-modified derivatives of oxanosine and its carbocyclic analogs were synthesized from natural oxanosine and (−)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, respectively. Among nucleosides tested for anti-HIV activities in vitro, oxanosine 1, its 5′-monophosphate 9, and 2′-deoxyoxanosine 8 reduced the number of HIV particles in CEM cells to almost the same level as ddI.

  研究人员分别从天然草苷和(-)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成了一系列草苷及其碳环类似物的糖修饰衍生物。在体外抗艾滋病毒活性测试的核苷中，草苷 1、其 5′-单磷酸 9 和 2′-脱氧草苷 8 可将 CEM 细胞中的艾滋病毒颗粒数量减少到与 ddI 几乎相同的水平。