(2R,4R)-1-benzoyl-2,4-pyrrolidinedicarboxylic acid | 188345-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-1-benzoyl-2,4-pyrrolidinedicarboxylic acid
• 英文别名: (2R,4R)-1-benzoylpyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid
• CAS: 188345-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: GIFBWPSBTDBHIQ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1-benzoyl-2,4-pyrrolidinedicarboxylic acid 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 生成 (2R,4R)-2,4-吡咯烷二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of cis-2,4-Pyrrolidinedicarboxylic Acid and cis-2,5-Piperidinedicarboxylic Acid.

  摘要：

  来自杂环Diels-Alder加合物的内酰胺通过钌四氧化物氧化被立体特异性地转化为顺-2, 4-吡咯烷二羧酸和顺-2, 5-哌啶二羧酸。光学活性的（2S, 4S）-(-)-2, 4-吡咯烷二羧酸和（2R, 4R）-(+)-2, 4-吡咯烷二羧酸分别是从（1S, 4R）-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮和（1R, 4S）-(-)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.255
• 作为产物：
  描述：

  (-)-文斯内酯 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,4R)-1-benzoyl-2,4-pyrrolidinedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of cis-2,4-Pyrrolidinedicarboxylic Acid and cis-2,5-Piperidinedicarboxylic Acid.

  摘要：

  来自杂环Diels-Alder加合物的内酰胺通过钌四氧化物氧化被立体特异性地转化为顺-2, 4-吡咯烷二羧酸和顺-2, 5-哌啶二羧酸。光学活性的（2S, 4S）-(-)-2, 4-吡咯烷二羧酸和（2R, 4R）-(+)-2, 4-吡咯烷二羧酸分别是从（1S, 4R）-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮和（1R, 4S）-(-)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.255