ethyl (1S,2S,3S,4R,5R,7S,8R)-6-oxotetracyclo[6.2.1.02,7.03,5]undec-9-ene-4-carboxylate | 207553-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,2S,3S,4R,5R,7S,8R)-6-oxotetracyclo[6.2.1.02,7.03,5]undec-9-ene-4-carboxylate
• CAS: 207553-81-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: LISXAWBWIXYUBL-DZDOAMSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2S,3S,4R,5R,7S,8R)-6-oxotetracyclo[6.2.1.02,7.03,5]undec-9-ene-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效的逆Diels-Alder策略新颖地合成不对称双环[3.1.0]己烷衍生物

  摘要：

  描述了对映体纯的双环[3.1.0]己烷-2-一-6-羧酸乙酯（1）的首次制备，该有价值的合成中间体。合成的关键是逆Diels-Alder反应。描述了允许3至4的高产率热转化的条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02025-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one 、 (乙氧基羰基甲基)二甲基溴化硫鎓 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl (1S,2S,3S,4R,5R,7S,8R)-6-oxotetracyclo[6.2.1.02,7.03,5]undec-9-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效的逆Diels-Alder策略新颖地合成不对称双环[3.1.0]己烷衍生物

  摘要：

  描述了对映体纯的双环[3.1.0]己烷-2-一-6-羧酸乙酯（1）的首次制备，该有价值的合成中间体。合成的关键是逆Diels-Alder反应。描述了允许3至4的高产率热转化的条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02025-4

文献信息

• Novel asymmetric synthesis of a bicyclo[3.1.0]hexane derivative by an efficient retro-diels-alder strategy
  作者：Eric D. Moher

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02025-4

  日期：1996.11

  The first preparation of enantiomerically pure bicyclo[3.1.0]hexane-2-one-6-carboxylic acid ethyl ester (1), a valuable synthetic intermediate, is described. The synthesis features a retro-Diels-Alder reaction as a key step. Conditions which allow for a high yielding thermal conversion of 3 to 4 are described.

  描述了对映体纯的双环[3.1.0]己烷-2-一-6-羧酸乙酯（1）的首次制备，该有价值的合成中间体。合成的关键是逆Diels-Alder反应。描述了允许3至4的高产率热转化的条件。