1-(2-Cyclohexylvinyl)-4-methoxybenzene | 105371-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-Cyclohexylvinyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(2-Cyclohexylethenyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 105371-89-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: KOFIMXRTRMBXRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Cyclohexylvinyl)-4-methoxybenzene 、 (S_S)-N-(p-tolylsulfinyl)butyramide 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 Potassium benzoate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性芳基亚磺酰胺作为可见光介导的不对称烯烃氨基芳基化试剂

  摘要：

  内部烯烃的双电子或单电子介导的双官能化代表了通过同时形成两个连续的 C sp 3立构中心来组装分子复杂性的直接方法。尽管外消旋形式已被广泛探索，但不对称变体，尤其是那些涉及开壳层以 C 为中心的自由基物种的变体，在数量和范围上都受到更多限制。在这里，我们描述了对映体富集的芳基亚磺酰胺作为一体化试剂，用于烯烃的有效不对称、分子间氨芳基化。在温和的光氧化还原条件下，芳基亚磺酰胺在双键上进行氮加成，然后芳环发生 1,4-易位，在单一操作中产生对映体富集形式的相应氨基芳基化加合物。亚磺酰基在此充当无痕手性助剂，因为它在温和的反应条件下原位消除。光学纯的 β,β-二芳基乙胺、芳基-α,β-乙二胺和 α-芳基-β-氨基醇是药物、生物活性天然产物和过渡金属配体中的突出基序，因此可以获得优异的区域、相对和绝对的立体声控制。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01414-8
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 碘环己烷 在 铜 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到1-(2-Cyclohexylvinyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Retracted Article: Monodisperse CuB₂₃ nanoparticles grown on graphene as highly efficient catalysts for unactivated alkyl halide Heck coupling and levulinic acid hydrogenation

  摘要：

  在石墨烯上生长的单分散CuB₂₃纳米颗粒对未活化的烷基卤代物Heck偶联和丙酮酸氢化反应具有极高的活性。

  DOI：

  10.1039/c4cy01331j

文献信息

• Energy Transfer from CdS QDs to a Photogenerated Pd Complex Enhances the Rate and Selectivity of a Pd-Photocatalyzed Heck Reaction
  作者：Zhengyi Zhang、Cameron R. Rogers、Emily A. Weiss

  DOI：10.1021/jacs.9b11278

  日期：2020.1.8

  mol% CdS QDs, which have an emission spectrum that overlaps the absorption spectrum of a key Pd(II)alkyliodide intermediate, the reaction proceeds with 82% yield for the Heck product at 0.5 mol% loading of Pd catalyst; no product forms at this loading without a sensitizer. A radical trapping experiment and steady-state and transient optical spectroscopies indicate that the QDs transfer energy to a Pd(II)alkyliodide

  本文描述了一种胶体量子点 (QD) 光敏剂的设计，用于 Pd 光催化的苯乙烯和碘环己烷的 Heck 偶联形成 2-环己基苯乙烯。在 0.05 mol% CdS QD 的存在下，其发射光谱与关键的 Pd(II) 烷基碘中间体的吸收光谱重叠，在 0.5 mol% 的 Pd 催化剂负载下，Heck 产物的反应以 82% 的产率进行；在没有敏化剂的情况下，在这种负载下没有产品形成。自由基捕获实验以及稳态和瞬态光谱表明 QD 将能量转移到 Pd(II) 烷基碘中间体，将反应推向 Pd(I) 烷基自由基物种，导致 Heck 耦合产物，并抑制不需要的从 Pd(II) 烷基碘化物中直接消除 β-氢化物。用异烟酸对 QD 表面进行官能化，通过使 QD 和 Pd 配合物共定位，使该反应的速率常数增加了 2.4 倍。QD 核和表面的模块化和可调性使其成为这种协同光催化替代模式的方便有效的发色团。
• 1,1-Disubstituted olefin synthesis via Ni-catalyzed Markovnikov hydroalkylation of alkynes with alkyl halides
  作者：Xiao-Yu Lu、Jing-Hui Liu、Xi Lu、Zheng-Qi Zhang、Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c6cc00176a

  日期：——

  A Ni-catalyzed Markovnikov hydroalkylation of alkynes with alkyl halides is described.

  描述了炔烃与卤代烷的Ni催化的Markovnikov加氢烷基化。
• Alkylboronic acids as alkylating agents: photoredox-catalyzed alkylation reactions assisted by K₃PO₄
  作者：Fuyang Yue、Henan Ma、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Jianyang Dong、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d2sc05521j

  日期：——

  alkylboronic acids in organic synthesis, their utility as alkyl radical precursors in visible-light-induced photocatalytic reactions is limited by their high oxidation potentials. In this study, we demonstrated that an inorganophosphorus compound can modulate the oxidation potentials of alkylboronic acids so that they can act as alkyl radical precursors. We propose a mechanism based on the results of fluorescence

  尽管烷基硼酸在有机合成中无处不在，但它们在可见光诱导的光催化反应中作为烷基自由基前体的用途受到其高氧化电位的限制。在这项研究中，我们证明了一种无机磷化合物可以调节烷基硼酸的氧化电位，使其可以作为烷基自由基前体。我们根据荧光猝灭实验、电化学实验、 11 B 和31的结果提出了一种机制P NMR 光谱和其他技术。此外，我们描述了一种简单可靠的烷基化方法，该方法具有良好的官能团耐受性，可用于直接 C-B 氯化、氰化、乙烯基化、炔基化和烯丙基化，以及衍生药物分子的后期功能化。值得注意的是，烷基硼酸可以在硼频哪醇酯的存在下被选择性地激活。
• Substituent effects for the olefination of aldehydes by zirconium metalloazines
  作者：Georgia M. Arvanitis、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1021/om00145a030

  日期：1987.2