1-(3-phenyl-acryloyl)-aziridine | 53162-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenyl-acryloyl)-aziridine
• 英文别名: 1-(aziridin-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 53162-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: WKDKWZLHFUIYLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenyl-acryloyl)-aziridine 在 蒽 、 lithium 作用下， 反应 0.08h， 以86%的产率得到3-苄基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  分子内自由基捕获在N-烯丙基氮丙啶的“固定”开环中。一种新的机理探针和吡咯烷酮的新合成。

  摘要：

  N-丙烯酰基氮丙啶1a-c通过电子附着，中间体酮基的均相环裂解以及1a-c的丙烯酰基部分的CC键对自由基的分子内捕获形成吡咯烷酮4a-c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95454-6

文献信息

• Reactions of N-acylated ethyleneimines with thioacetic acid and hydrogen sulfide
  作者：A. A. Yamontaite、G. K. Krasil'nikova、O. V. Kil'disheva

  DOI：10.1007/bf00945636

  日期：1974.4
• Intramolecular radical trapping in “set” ring opening of N-enoyl aziridines. A new mechanistic probe and a new synthesis of pyrrolidones.
  作者：G. Bentz、N. Besbes、A. Laurent、H. Stamm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95454-6

  日期：1987.1

  N-Acryloyl aziridines 1a-c form pyrrolidones 4a-c via electron attachment, homolytic ring cleavage of the intermediate ketyl, and intramolecular trapping of the radical by the CC bond of the acryloyl moiety of 1a-c.

  N-丙烯酰基氮丙啶1a-c通过电子附着，中间体酮基的均相环裂解以及1a-c的丙烯酰基部分的CC键对自由基的分子内捕获形成吡咯烷酮4a-c。