propionaldehyde diallyl acetal | 20615-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propionaldehyde diallyl acetal
• 英文别名: 1,1-Diallyloxy-propan；1,1-Bis(allyloxy)propane；1,1-bis(prop-2-enoxy)propane
• CAS: 20615-53-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: OIDUDDROVIJRCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propionaldehyde diallyl acetal 在 磷酸 作用下， 生成 2-甲基-4-戊醛
  参考文献：
  名称：

  SäurekatalysierteUmlagerung von 4-Allyl-cyclohex-2-en-1-olen; Beispielefürladungskontrollierte [3 s，4 s ] -Umlagerungen von cyclischen Allylkationen

  摘要：

  的酸催化的重排的环己-2-烯-1-醇15，d 3 - 15，16，17和19中，环己-2,5-二烯-1-醇20和21，并且还烯丙基醇在室温下使用98％的硫酸/乙酸酐（1:99）研究了图22和23（方案3）。通过4-烯丙基-4-苯基-环己-2-烯-1-醇的重排（15），反应时间大于2小时，可以得到单一产物4-烯丙基-联苯（50），产率为33％ （方案9）。低于2小时乙酸反应时间53从隔离了15个，可以将其转换为50个。2'，3'，3'-d 3 -15在Ac 2 O / H 2 SO 4中的反应导致1'，1'，2'-d 3 -50（方案11）。4-烯丙基-4-甲基-环己-2-烯-1-醇的重排（16）（方案14）产生39％的相应乙酸盐60和30％的4-烯丙基-甲苯（6）结果是在反应条件下重排60。这些重排均为[3s，4s]-σ反应，其通过环己烯基阳离子a进行（方案12，R = C 6 H 5，CH

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580517
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 在 对甲苯磺酸一水合物 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 propionaldehyde diallyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Method for Producing Bicyclic Compound via Claisen Rearrangement

  摘要：

  本发明要解决的问题是提供一种生产作为α2δ配体具有优异活性的化合物的方法。其解决方法是使用重排反应生产由通式（VI）表示的化合物或其盐：[在公式中，R1：氢原子或C1-C6烷基]。

  公开号：

  US20140094623A1

文献信息

• Synthetic 6-aryl-2-hydroxy-6-ketohexa-2,4-dienoic acid substrates for C–C hydrolase BphD: investigation of a general base catalytic mechanism
  作者：Damian M. Speare、Sarah M. Fleming、Martin N. Beckett、Jian-Jun Li、Timothy D. H. Bugg

  DOI：10.1039/b410322j

  日期：——

  synthetic ring fission intermediates were used to investigate the enzymatic reaction catalysed by C-C hydrolase BphD from Pseudomonas LB400. A reduced substrate analogue 2,6-dihydroxy-6-phenylhexa-2,4-dienoic acid was processed enzymatically to benzaldehyde by C-C hydrolase BphD, consistent with a catalytic mechanism involving general base-catalysed attack of water to give a gem-diol intermediate, and not

  使用Heck偶联策略，已建立了细菌羟基裂解途径上的2-羟基-6-酮己二-2,4-二烯酸中间体的化学合成方法。3-溴-2-乙酰氧基丙烯酸乙酯与1-芳基乙烯基缩酮或1-芳基烯丙基醇的偶联以70-90％的收率进行。与烷基乙烯基缩酮的Heck偶联也是成功的，从而允许合成烷基取代的环裂变中间体。合成的环裂变中间体用于研究假单胞菌LB400的CC水解酶BphD催化的酶促反应。通过CC水解酶BphD将还原的底物类似物2,6-二羟基-6-苯基六-2,4-二烯酸酶解为苯甲醛，这与涉及一般碱催化的水攻击产生宝石-二醇中间体的催化机理相一致。 ，且与亲核机制不一致。针对BphD测定了一系列对位取代的2-羟基-6-酮-6-苯基六-2,4-二烯酸底物，推导的Hammett图（rho = -0.71）与过渡中离去的碳负离子一致CC裂解状态。
• A chemoselective internal redox of allyl alcohols to saturated aldehydes or ketones
  作者：Barry M. Trost、Robert J. Kulawiec

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80681-u

  日期：1991.6

  Cp(Ph3P)2RuCl efficiently isomerizes allyl alcohols to saturated aldehydes or ketones even in the presence of other olefins and saturated alcohols.

  Cp（Ph 3 P）2 RuCl即使在存在其他烯烃和饱和醇的情况下，也能将烯丙醇高效异构化为饱和醛或酮。
• Methods for producing bicyclic compounds via claisen rearrangements
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US09162971B2

  公开（公告）日：2015-10-20

  The problem to be solved by the present invention is to provide a method for producing a compound having excellent activity as an α2δ ligand. The solution thereto is a method for producing a compound represented by the general formula (VI) or a salt thereof using rearrangement reaction: [in the formula, R1: a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group]

  本发明要解决的问题是提供一种生产α2δ配体活性优异的化合物的方法。其解决方案是使用重排反应生产由通式（VI）表示的化合物或其盐的方法：[在式中，R1：氢原子或C1-C6烷基]。
• Mutterer,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 4478 - 4486
  作者：Mutterer,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Scissions sigmatropiques d'acétals non saturés
  作者：F. Mutterer、J.M. Morgen、J.M. Biedermann、J.P. Fleury、F. Weiss

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97844-5

  日期：1970.1