3-(methoxycarbonyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-benzopyran-4-one | 132018-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(methoxycarbonyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-benzopyran-4-one
• 英文别名: Methyl 4-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromene-3-carboxylate；methyl 4-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromene-3-carboxylate
• CAS: 132018-03-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: RUJGLXSZNDOIME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-benzopyran-4-one 生成 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)铬-4-酮
  参考文献：
  名称：

  CUSHMAN, MARK;NAGARATHNAM, DHANAPALAN;BURG, DEBRA L.;GEAHLEN, ROBERT L., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 798-806

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 四氯化碳 、 magnesium 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 20.0h， 生成 3-(methoxycarbonyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  类黄酮类似物的合成及其蛋白酪氨酸激酶抑制活性。

  摘要：

  用过量的双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂，然后用碳酸二烷基酯处理邻羟基苯乙酮2a-e，得到3-（2-羟基芳基）-3-氧代丙酸烷基酯3a-e。后者的物质通过其镁螯合物与苯甲酰氯的反应转化为一系列的3-（烷氧基羰基）-2-芳基黄酮，随后将其精加工成各种类黄酮。测试了这些化合物抑制p56lck体外蛋白酪氨酸激酶活性的能力，该酶被认为在淋巴细胞活化过程中在介导CD4受体的信号转导中起关键作用。所有的活性化合物在2-芳基环的4'-位具有氨基或羟基取代基。本研究中制备的活性最高的物质是化合物17c，其功效比天然产物槲皮素（1）高约1个数量级。化合物17c相对于ATP是p56lck的竞争性抑制剂，并且相对于蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶，对蛋白质酪氨酸的抑制具有高度选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a047