methyl (2R,3R,5R)-3-(4-methoxybenzoyl)-2,5-diphenyloxolane-3-carboxylate | 1309588-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3R,5R)-3-(4-methoxybenzoyl)-2,5-diphenyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 1309588-70-2
• 化学式: C₂₆H₂₄O₅
• 分子量: 416.474
• InChiKey: MTDMFBHWMNUJLY-NOOIUNMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 tetrakis[(S)-(N-tetrachlorophthalimido)-tert-lucinato]dirhodium(II) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 、 methyl (2R,3R,5R)-3-(4-methoxybenzoyl)-2,5-diphenyloxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称 Rh(II)-催化烯烃与二受体重氮化合物的环丙烷化反应：对甲氧基苯基酮作为一般立体选择性控制组

  摘要：

  发现带有 α-PMP-酮基的不同二受体重氮化合物是高立体选择性 Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-催化烯烃环丙烷化的有效卡宾前体 (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me)。所得产物很容易转化为各种生物相关的对映体纯分子，例如环丙烷α-和β-氨基酸衍生物。进行的不同机理研究为获得的高非对映选择性和对映选择性提供了依据，其中发现 PMP-酮部分在立体诱导过程中起着关键作用。此外，还记录了使用催化量的非手性路易斯碱来影响所开发反应的对映诱导。

  DOI：

  10.1021/ja201237j