2-butyl-4-methylcyclohex-2-enone | 85944-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-butyl-4-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-Butyl-4-methylcyclohex-2-en-1-one；2-butyl-4-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 85944-88-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: JDESODOAXCHBNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydro-4-methylanisole 在 硫酸 、 氨 、 氢化钾 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-butyl-4-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  基于环己二烯的策略性合成：制备2-，2,3-和2,4-取代的环己烯酮；（Z）-heneicosa-6-en-11-one的合成

  摘要：

  在液体氨中由1-甲氧基环己-1,4-二烯，1-甲氧基-5-甲基环己-1,4-二烯和1-甲氧基-4-甲基环己-1,4-二烯与酰胺钾生成的介观阴离子容易地烷基化，并且将得到的二烯水解以良好的产率产生2-烷基-，2，3-二烷基和2，4-二烷基-环己基-2-烯酮。上述中消旋阴离子的芳基化，然后水解，除了取代的联苯以外，还提供了2-芳基环己-2-烯酮。使用以上方法描述了道格拉斯冷杉Tu蛾（Z）-heneicosa-6-en-11-one的雄性引诱剂的新的有效合成方法。

  DOI：

  10.1039/p19830000007

文献信息

• Cationic P(OPh)3- or PPh3-Rhodium(I) Complex-Catalyzed Isomerizations of 5-Alkynals to δ-Alkynyl Ketones, Cyclopent-1-enyl Ketones, and Cyclohexenones
  作者：Ken Tanaka、Kaori Sasaki、Kenzo Takeishi、Masao Hirano

  DOI：10.1002/ejoc.200700550

  日期：2007.12

  We have developed catalytic isomerizations of 5-alkynals to γ-alkynyl ketones and cyclopent-1-enyl ketones using [RhP(OPh)3}2]BF4 as a catalyst. Cu(OTf)2 and AgBF4 are also effective catalysts for the formation of γ-alkynyl ketones. The substituents at the 4-positions in 5-alkynals play important roles in the selection of two different isomerization pathways. The first catalytic endo/trans hydroacylation

  我们开发了使用 [RhP(OPh)3}2]BF4 作为催化剂将 5-炔醛催化异构化为 γ-炔基酮和环戊-1-烯基酮。Cu(OTf)2 和 AgBF4 也是形成 γ-炔基酮的有效催化剂。5-炔醛中4-位的取代基在选择两种不同的异构化途径中起着重要作用。还使用 [Rh(PPh3)2]BF4 作为催化剂开发了无环 5-炔醇的第一个催化内/反式加氢酰化反应，生成环己烯酮。交叉氘标记研究表明这些异构化反应在分子内进行。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）