(2S)-6,6-dideuterio-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy(613C)hexanoic acid | 334698-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-6,6-dideuterio-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy(613C)hexanoic acid
• CAS: 334698-77-0
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₁₂
• 分子量: 527.539
• InChiKey: LIBNZGYTZGWKCS-TWIDZDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 (2S)-6,6-dideuterio-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy(613C)hexanoic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of labeled galactosylhydroxylysine

  摘要：

  通过将标记的羟基赖氨酸衍生物（3）与(+)-乙酰溴-α-D-半乳糖（4）糖基化，然后进行水解，以良好的总收率简便地合成了同位素标记的半乳糖基羟基赖氨酸（2）。羟基赖氨酸衍生物(3)是由(S)-(-)-甲基-2-[双-(叔丁氧羰基)氨基]-5-氧代戊酸酯(4)通过使用 13CD3PPh3I 的 Wittig 反应引入标记 (13CD2) 而制备的。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.442
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(双(叔丁氧羰基)氨基)-5-氧代戊酸甲酯 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium azide 、 phosphate buffer 、 ammonium chloride 、 氢气 、 氰化汞 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 106.0h， 生成 (2S)-6,6-dideuterio-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy(613C)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of labeled galactosylhydroxylysine

  摘要：

  通过将标记的羟基赖氨酸衍生物（3）与(+)-乙酰溴-α-D-半乳糖（4）糖基化，然后进行水解，以良好的总收率简便地合成了同位素标记的半乳糖基羟基赖氨酸（2）。羟基赖氨酸衍生物(3)是由(S)-(-)-甲基-2-[双-(叔丁氧羰基)氨基]-5-氧代戊酸酯(4)通过使用 13CD3PPh3I 的 Wittig 反应引入标记 (13CD2) 而制备的。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.442

文献信息

• Synthesis of labeled galactosylhydroxylysine
  作者：Maciej Adamczyk、Rajarathnam E. Reddy、Sushil D. Rege

  DOI：10.1002/jlcr.442

  日期：2001.3.15

  A concise synthesis of isotopically labeled galactosylhydroxylysine (2) was achieved via glycosylation of labeled hydroxylysine derivative (3) with (+)-acetobromo-α-D-galactose (4) and subsequent hydrolysis in good overall yield. The hydroxylysine derivative (3) was prepared from (S)-(−)-methyl-2-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentanoate (4) with the introduction of label (13CD2) via a Wittig reaction using 13CD3PPh3I. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过将标记的羟基赖氨酸衍生物（3）与(+)-乙酰溴-α-D-半乳糖（4）糖基化，然后进行水解，以良好的总收率简便地合成了同位素标记的半乳糖基羟基赖氨酸（2）。羟基赖氨酸衍生物(3)是由(S)-(-)-甲基-2-[双-(叔丁氧羰基)氨基]-5-氧代戊酸酯(4)通过使用 13CD3PPh3I 的 Wittig 反应引入标记 (13CD2) 而制备的。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.