methyl (S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxy-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate | 1034187-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxy-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-hydroxy-7-trimethylsilylhept-6-ynoate
• CAS: 1034187-52-4
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₇Si
• 分子量: 443.613
• InChiKey: JDYZHBLGWDFUBQ-LYKKTTPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxy-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate 在 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到methyl (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxy-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  分子内尼古拉斯反应：5-炔基脯氨酸衍生物的立体选择性合成。

  摘要：

  衍生自谷氨酸的N，N-酰基双保护的ω-半醛的炔丙醇的分子内尼古拉斯反应提供了立体选择性的5-炔基脯氨酸衍生物。的N-保护基团（甲苯磺酰基或苯甲酰基衍生物）的适当选择的环的形成过程中所允许的立体化学的控制。半环化涉及的物种的半经验计算支持观察到的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol800544a
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(双(叔丁氧羰基)氨基)-5-氧代戊酸甲酯 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以92%的产率得到methyl (S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxy-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  分子内尼古拉斯反应：5-炔基脯氨酸衍生物的立体选择性合成。

  摘要：

  衍生自谷氨酸的N，N-酰基双保护的ω-半醛的炔丙醇的分子内尼古拉斯反应提供了立体选择性的5-炔基脯氨酸衍生物。的N-保护基团（甲苯磺酰基或苯甲酰基衍生物）的适当选择的环的形成过程中所允许的立体化学的控制。半环化涉及的物种的半经验计算支持观察到的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol800544a

文献信息

• Intramolecular Nicholas Reaction: Stereoselective Synthesis of 5-Alkynylproline Derivatives
  作者：J. Nicolás Hernández、Miguel A. Ramírez、Matías L. Rodríguez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/ol800544a

  日期：2008.6.1

  The intramolecular Nicholas reaction of propargylic alcohols derived from N, N-acyl-diprotected omega-semialdehydes obtained from glutamic acid provided stereoselectively 5-alkynylproline derivatives. The suitable choice of the N-protecting group (tosyl or benzoyl derivative) permitted control of the stereochemistry during the ring formation. Semiempirical calculations of the species involved in the

  衍生自谷氨酸的N，N-酰基双保护的ω-半醛的炔丙醇的分子内尼古拉斯反应提供了立体选择性的5-炔基脯氨酸衍生物。的N-保护基团（甲苯磺酰基或苯甲酰基衍生物）的适当选择的环的形成过程中所允许的立体化学的控制。半环化涉及的物种的半经验计算支持观察到的立体化学。