8-methyl-1,4-dioxaspiro<4,5>decan-7-one | 84488-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methyl-1,4-dioxaspiro<4,5>decan-7-one
• 英文别名: 8-Methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-one
• CAS: 84488-23-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: CQFGPTPTUWZZFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-1,4-dioxaspiro<4,5>decan-7-one 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到4-甲基-环己烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性缩醛：从2,3-烯烃缩醛区域选择性合成2和3-羟基缩醛。再调查和进一步申请

  摘要：

  通过LAH还原相应的环氧化物和通过溴代醇，然后分别通过TBTH还原，将非手性以及手性的2，3-烯烃缩醛转化为2-和3-羟基缩醛。描述了1，3-二酮的合成。来自手性体系的化合物进一步用于不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85714-8
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯 在 过氧化氢苯甲酰 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-methyl-1,4-dioxaspiro<4,5>decan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Burge, Geoffrey L.; Collins, David J.; Reitze, John D., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, p. 1913 - 1925

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acyl radical cyclizations in synthesis. Part 1. Substituent effects on the mode and efficiency of cyclization of 6-heptenoyl radicals
  作者：David Crich、Fortt M. Simon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89534-x

  日期：1989.1

  The separate, and combined, influences of ether, silyl ether and cyclic ketal groups at positions 3 and 5 on the mode and efficiency of 6-heptenoyl radical cyclizations have been studied with a view to the eventual synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D3.

  为了最终合成1α，25-二羟基维生素D 3，研究了3位和5位的醚，甲硅烷基醚和环状缩酮基对6庚烯基自由基环化的方式和效率的单独影响和综合影响。。
• Regioselective reductions of 2,3-epoxy acetals with zinc-chlorotrimethylsilane and lithium aluminium hydride: convenient synthesis of 1,2 and 1,3-diones
  作者：Yashwant D. Vankar、Narayan C. Chaudhuri、C.Trinadha Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95779-4

  日期：1987.1

  A variety of 2,3-epoxy acetals have been found to undergo regioselective reductions with zinc-chlorotrimethylsilane and lithium aluminium hydride to give 2-hydroxy and 3-hydroxy acetals respectively. Their oxidation followed by hydrolysis furnished the corresponding 1,2- and 1,3-diones in good yields.

  已经发现各种2，3-环氧乙缩醛用锌-氯代三甲基硅烷和氢化铝锂进行区域选择性还原，分别得到2-羟基和3-羟基乙缩醛。它们的氧化然后水解，以良好的产率提供了相应的1，2-和1，3-二酮。
• The reactivity of 3-Ethenyl-4-methylcyclohex-2-en-1-one and related compounds towards some carbanionic nucleophiles
  作者：RFC Brown、GL Burge、DJ Collins

  DOI：10.1071/ch9842305

  日期：——

  The reaction of 3-ethenyl-4-methylcyclohex-2-en-1-one (4) with 2-methylcyclopentane-1,3-dione in refluxing toluene containing pyridine gave 6% of 9bξ-hydroxy-3a,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,9b-hexahydro-1H-benz[e]indene-3,9(2H,8H)-dione (10). When the same reactants were heated at 100-110� (sealed tube) in benzene containing t-butyl alcohol and diethylamine the main product (61%) was 5',6-dimethylspiro[bicyclo[3.2.1]octane-1,2'-cyclohexane]-3,6',8'-trione (11); the yield of (11) was 72% when the reaction was carried out in the presence of silica gel. Attempts to effect a similar reaction of the dienone (4) with methyl 1β-t-butoxy-7aβ-methyl-5-oxo-1,2,3,3aα,4β,6,7,7a-octahydro-indene-4-carboxylate (21a) gave no conjugate Michael addition product, but (21a) underwent aminolysis to the corresponding diethylamide (21b). Attempts to alkylate the t-butoxy β-keto ester (21a) under various conditions with 7-acetyloxy-7-ethenyl-8 ξ methyl-1,4-dioxaspiro[4,5]decane (41) failed. Similarly, attempts to effect alkylation of the anion of the t-butoxy keto ester (21a) with 7-ethenyl-8-methyl-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-6-ene (43) under Lewis acid catalysis were also unsuccessful.

  3-ethenyl-4-methylcylohex-2-en-1-one (4) 3-乙烯基-4-甲基环己-2-烯-1-酮（4）与 2-甲基环戊烷-1,3-二酮在含有吡啶的回流烯中反应 在含有吡啶的回流甲苯中反应，得到 6%的 9bξ-羟基-3a,6-二甲基-3a,4,5,6,7,9b-六氢-1H-苯并[e]茚-3,9(2H,8H)-二酮 (10)。 (10).当相同的反应物在含有叔丁醇和二乙醇的苯中以 100-110� 的温度（密封管）加热时 当相同的反应物在含有叔丁醇和二乙胺的苯中于 100-110（密封管）的温度下加热时，主要产物（61%）为 5',6-二甲基螺[双环[3.2.1]辛烷-1,2'-环己烷]-3,6',8'-三酮 (11)； 在硅胶存在下进行反应时，(11) 的收率为 72%。 硅胶时，(11) 的产率为 72%。尝试将二烯酮 (4) 与 1β-t-丁氧基-7aβ-甲基-5-氧代-1,2,3,3aα,4β,6,7,7a-八氢-茚-4-羧酸甲酯（21a）发生类似反应的尝试，没有得到任何共轭物。 (21a)没有得到共轭迈克尔加成产物，但 (21a) 发生了氨解作用，生成了相应的二乙酰胺 (21b)。 尝试烷基化 t-丁氧基 β-酮酯 (21a) 进行烷基化的尝试。 甲基-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷 (41) (41) 的各种条件下进行烷基化的尝试均告失败。同样，试图使 t-丁氧基酮酯 (21a) 的阴离子与 7-乙烯基-8-甲基-1,4-二氧杂螺[4,5]癸-6-烯（43）的阴离子在路易斯酸催化下进行烷基化的尝试也没有成功。 也没有成功。
• Some studies on 6, 7-unsaturated carbonyl radical cyclizations
  作者：David Crich、Simon M. Fortt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86118-3

  日期：1988.1
• CRICH, DAVID;FORTT, SIEGN M&, TETRAHEDROF, 45,(1901) N0, C. 6581-6590
  作者：CRICH, DAVID、FORTT, SIEGN M&

  DOI：——

  日期：——